(S)-N-[3,5-bis(benzyloxy)phenethyl]-2-(dibenzylamino)-5-hydroxypentanamide | 1327254-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[3,5-bis(benzyloxy)phenethyl]-2-(dibenzylamino)-5-hydroxypentanamide
• 英文别名: (2S)-N-[2-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethyl]-2-(dibenzylamino)-5-hydroxypentanamide
• CAS: 1327254-70-5
• 化学式: C₄₁H₄₄N₂O₄
• 分子量: 628.811
• InChiKey: PTGDDDBAWFLENM-FAIXQHPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[3,5-bis(benzyloxy)phenethyl]-2-(dibenzylamino)-5-hydroxypentanamide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以91%的产率得到(3S)-1-[3,5-bis(benzyloxy)phenethyl]-3-(dibenzylamino)-6-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物schulzeines B和C的C 28脂肪酸链的新方法：（-）-schulzeine B的简明非对映选择性全合成

  摘要：

  基于1-酒石酸衍生的C 4 chiron 11，通过连续的1，4-双链延长反应和催化不对称氢化作用，建立了对海洋天然产物舒尔西汀B和C的C 28脂肪酸链的对映选择性方法。手性三环核芯8是通过l-谷氨酸衍生的前体13的非对映选择性Pictet-Spengler环化反应（dr  = 89:11）构建的。在此基础上，公开了简明的（-）-舒尔西汀B（5）的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.023
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-2-(dibenzylamino)-5-hydroxypentanoate 、 <2-<3,5-bis(benzyloxy)phenyl>ethyl>amine 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到(S)-N-[3,5-bis(benzyloxy)phenethyl]-2-(dibenzylamino)-5-hydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物schulzeines B和C的C 28脂肪酸链的新方法：（-）-schulzeine B的简明非对映选择性全合成

  摘要：

  基于1-酒石酸衍生的C 4 chiron 11，通过连续的1，4-双链延长反应和催化不对称氢化作用，建立了对海洋天然产物舒尔西汀B和C的C 28脂肪酸链的对映选择性方法。手性三环核芯8是通过l-谷氨酸衍生的前体13的非对映选择性Pictet-Spengler环化反应（dr  = 89:11）构建的。在此基础上，公开了简明的（-）-舒尔西汀B（5）的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.023