1-(1-adamantyl)methyl-3-amino-2,4-dioxo-7-fluoro-5-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine | 163618-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)methyl-3-amino-2,4-dioxo-7-fluoro-5-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 1-(1-Adamantylmethyl)-3-amino-7-fluoro-5-(2-morpholin-4-ylethyl)-1,5-benzodiazepine-2,4-dione
• CAS: 163618-09-5
• 化学式: C₂₆H₃₅FN₄O₃
• 分子量: 470.587
• InChiKey: QDYSKQAJYPCALX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-adamantyl)methyl-3-amino-2,4-dioxo-7-fluoro-5-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine 在 Pirkle DNBPG C₅ column 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-N-{1-(1-adamantyl)methyl-2,4-dioxo-7-fluoro-5-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl}-N'-phenylurea 、 (+)-N-{1-(1-adamantyl)methyl-2,4-dioxo-7-fluoro-5-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl}-N'-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  新型1,5-二烷基-1,5-苯并二氮杂作为胆囊收缩素2受体拮抗剂的合成及其构效关系

  摘要：

  本文讨论了作为潜在CCK2拮抗剂制备的一些1,5-二烷基-3-芳基脲基-1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮的合成和活性，目的是寻找可能的CCK2拮抗剂。我们的先导化合物GV150013，具有改善的药代动力学特性。N-5处的苯环被更具亲水性的取代基所取代，例如带有碱性功能的烷基。在某些情况下，还可以实现外消旋键中间体3-氨基-苯并二氮杂also的拆分。在迄今已合成和表征的此类化合物中，选择了5-吗啉代乙基衍生物54作为GV150013的潜在随访方法，并提交进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.057
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟硝基苯 在 sodium dithionite 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 红铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.92h， 生成 1-(1-adamantyl)methyl-3-amino-2,4-dioxo-7-fluoro-5-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  新型1,5-二烷基-1,5-苯并二氮杂作为胆囊收缩素2受体拮抗剂的合成及其构效关系

  摘要：

  本文讨论了作为潜在CCK2拮抗剂制备的一些1,5-二烷基-3-芳基脲基-1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮的合成和活性，目的是寻找可能的CCK2拮抗剂。我们的先导化合物GV150013，具有改善的药代动力学特性。N-5处的苯环被更具亲水性的取代基所取代，例如带有碱性功能的烷基。在某些情况下，还可以实现外消旋键中间体3-氨基-苯并二氮杂also的拆分。在迄今已合成和表征的此类化合物中，选择了5-吗啉代乙基衍生物54作为GV150013的潜在随访方法，并提交进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.057

文献信息

• 1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES USEFUL AS CCK OR GASTRIN ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO WELLCOME S.p.A.

  公开号：EP0710230B1

  公开（公告）日：1998-09-16
• US5716953A
  申请人：——

  公开号：US5716953A

  公开（公告）日：1998-02-10
• Synthesis and structure–activity relationship of new 1,5-dialkyl-1,5-benzodiazepines as cholecystokinin-2 receptor antagonists
  作者：Karen Roberts、Antonella Ursini、Robert Barnaby、Paolo G. Cassarà、Mauro Corsi、Giovanni Curotto、Daniele Donati、Aldo Feriani、Gabriella Finizia、Carla Marchioro、Daniela Niccolai、Beatrice Oliosi、Stefano Polinelli、Emiliangelo Ratti、Angelo Reggiani、Giovanna Tedesco、Maria E. Tranquillini、David G. Trist、Franciscus T.M. van Amsterdam

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.057

  日期：2011.7

  This article deals with the synthesis and the activities of some 1,5-dialkyl-3-arylureido-1,5-benzodiazepin-2,4-diones which were prepared as potential CCK2 antagonists, with the intention to find a possible follow up of our lead compound GV150013, showing an improved pharmacokinetic profile. The phenyl ring at N-5 was replaced with more hydrophilic substituents, like alkyl groups bearing basic functions

  本文讨论了作为潜在CCK2拮抗剂制备的一些1,5-二烷基-3-芳基脲基-1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮的合成和活性，目的是寻找可能的CCK2拮抗剂。我们的先导化合物GV150013，具有改善的药代动力学特性。N-5处的苯环被更具亲水性的取代基所取代，例如带有碱性功能的烷基。在某些情况下，还可以实现外消旋键中间体3-氨基-苯并二氮杂also的拆分。在迄今已合成和表征的此类化合物中，选择了5-吗啉代乙基衍生物54作为GV150013的潜在随访方法，并提交进一步评估。