(S)-3-hydroxy-3-phenylpropionamide | 197852-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-3-phenylpropionamide
• 英文别名: ethyl (S)-3-hydroxy-3-phenylbutanoate；(S)-3-hydroxy-3-phenylpropanamide；(3S)-3-hydroxy-3-phenylpropanamide
• CAS: 197852-02-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: RHWRQKAVZMHQSH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-3-phenylpropionamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)-3-羟基-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氟西汀，托莫西汀和尼西西汀两种对映异构体的化学酶法合成2：脂肪酶催化的3-芳基-3-羟基丙腈的拆分

  摘要：

  （±）-3-羟基-3-苯基丙腈的简便制备方法是通过在乙醇水溶液中用NaCN开环氧化苯乙烯。随后通过脂肪酶介导的酯交换反应动力学分离该物质，得到S-醇和R-乙酸酯具有出色的收率和高对映选择性，尤其是对于脂肪酶PS-C'Amano'II而言。还研究了溶剂和脂肪酶固定化的作用。有趣的是，在疏水性溶剂（二异丙基醚，甲苯和己烷）的酯交换过程中使用固定化脂肪酶可大大提高反应速率，并以高对映选择性（> 99％）获得最佳收率。此外，对映体纯的3-羟基-3-苯基丙腈产物已通过对映收敛途径转化为重要的抗抑郁药氟西汀，托莫西汀，尼索西汀和去氟西汀的（R）-和（S）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00537-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到(S)-3-hydroxy-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  氟西汀，托莫西汀和尼西西汀两种对映异构体的化学酶法合成2：脂肪酶催化的3-芳基-3-羟基丙腈的拆分

  摘要：

  （±）-3-羟基-3-苯基丙腈的简便制备方法是通过在乙醇水溶液中用NaCN开环氧化苯乙烯。随后通过脂肪酶介导的酯交换反应动力学分离该物质，得到S-醇和R-乙酸酯具有出色的收率和高对映选择性，尤其是对于脂肪酶PS-C'Amano'II而言。还研究了溶剂和脂肪酶固定化的作用。有趣的是，在疏水性溶剂（二异丙基醚，甲苯和己烷）的酯交换过程中使用固定化脂肪酶可大大提高反应速率，并以高对映选择性（> 99％）获得最佳收率。此外，对映体纯的3-羟基-3-苯基丙腈产物已通过对映收敛途径转化为重要的抗抑郁药氟西汀，托莫西汀，尼索西汀和去氟西汀的（R）-和（S）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00537-2

文献信息

• Chiral Iridium Catalysts Bearing Spiro Pyridine-Aminophosphine Ligands Enable Highly Efficient Asymmetric Hydrogenation of β-Aryl β-Ketoesters
  作者：Jian-Hua Xie、Xiao-Yan Liu、Xiao-Hui Yang、Jian-Bo Xie、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201105780

  日期：2012.1.2

  Tons of TONs: Chiral iridium catalysts bearing ligand 1 are highly efficient for the asymmetric hydrogenation of β‐substituted β‐ketoesters. The product β‐hydroxyesters are delivered in high yield with excellent enantioselectivities and high turnover numbers (TONs). cod= 1,5‐cyclooctadiene.

  吨吨：带有配体1的手性铱催化剂对于β-取代的β-酮酸酯的不对称氢化非常有效。β-羟基酯产品以高收率提供，具有出色的对映选择性和高周转率（TONs）。cod = 1,5-环辛二烯。
• Heterogeneous versus Homogeneous Copper(II) Catalysis in Enantioselective Conjugate-Addition Reactions of Boron in Water
  作者：Taku Kitanosono、Pengyu Xu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201300997

  日期：2014.1

  reported for the conjugate addition of boron. Heterogeneous cat. 1 also gave high yields and enantioselectivities with some substrates and also gave the highest TOF (43 200 h−1) for an asymmetric conjugate‐addition reaction of boron. In addition, the catalyst systems were also applicable to the conjugate addition of boron to α,β,γ,δ‐unsaturated carbonyl compounds, although such reactions have previously

  我们已经开发了Cu II催化的硼在水中与α，β-不饱和羰基化合物和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的对映体共轭加成反应。与先前报道的需要有机溶剂的Cu I催化相反，发现手性Cu II催化在水中有效地进行。已经开发了三种催化剂体系：催化剂。1：具有手性配体L 1的Cu（OH）2；猫。2：具有配体L1的Cu（OH）2和乙酸；和猫。3：具有配体L1的Cu（OAc）2。而猫。1是异构系统，猫。2和猫。3是同质系统。我们测试了27种α，β-不饱和羰基化合物和α，β-不饱和腈化合物，包括无环和环状α，β-不饱和酮，无环和环状β，β-二取代的烯酮，无环和环状α，β-不饱和酯（包括其β，β-二取代形式）和无环α，β-不饱和酰胺（包括其β，β-二取代形式）。我们找到那只猫。2和猫。图3显示了几乎所有底物的高产率和对映选择性。值得注意的是，没有报道过能以高收率和高对映选择性耐受所有这些底物的催化剂。异类猫。1
• Strengthening the Combination between Enzymes and Metals in Aqueous Medium: Concurrent Ruthenium-Catalyzed Nitrile Hydration - Asymmetric Ketone Bioreduction
  作者：Elisa Liardo、Rebeca González-Fernández、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Joaquín García-Álvarez、Victorio Cadierno、Pascale Crochet、Francisca Rebolledo、Javier González-Sabín

  DOI：10.1002/cctc.201801005

  日期：2018.10.23

  ruthenium/ketoreductase catalytic system has been developed for the conversion of β‐ketonitriles into optically active β‐hydroxyamides through an unprecedented hydration/bioreduction cascade process in aqueous medium working in concurrent mode. The ketoreductase‐mediated ketone reduction took place with exquisite stereoselectivity and it was simultaneous to the nitrile hydration promoted by the ruthenium

  已经开发了双钌/酮还原酶催化系统，该催化系统通过在空运的介质中以前所未有的水合/生物还原级联过程，将β-酮腈转化为光学活性的β-羟酰胺，并发工作。酮还原酶介导的酮还原反应具有出色的立体选择性，并且与钌催化剂促进的腈水合反应同时进行。发生了整体转化：（i）使用市售的催化体系（ii）在温和的反应条件下，（iii）具有高转化度和出色的立体选择性，以及（iv）无需分离中间体和高最终产物产量。
• Enantioselective reduction of β-keto amides by the fungus Mortierella isabellina
  作者：Margarita Quirós、Francisca Rebolledo、Ramón Liz、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00378-9

  日期：1997.9

  Incubations of the fungus Mortierella isabellina NRRL 1757 with -3-oxo-3-phenylpropanamide, 3-oxobutanamide and with some of their N-alkyl derivatives afford the corresponding (S)-3-hydroxyamides, usually in high chemical yields and enantiomeric excesses. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Chemoenzymatic synthesis2 of both enantiomers of fluoxetine, tomoxetine and nisoxetine: lipase-catalyzed resolution of 3-aryl-3-hydroxypropanenitriles
  作者：Ahmed Kamal、G.B.Ramesh Khanna、R. Ramu

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00537-2

  日期：2002.9

  transesterification process in hydrophobic solvents (diisopropyl ether, toluene and hexane) enhanced the reaction rate drastically and gave optimal yields with high enantioselectivity (>99%). Moreover, enantiopure 3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile products have been converted via enantioconvergent routes into the (R)- and (S)-enantiomers of the important anti-depressants fluoxetine, tomoxetine, nisoxetine and norfluoxetine

  （±）-3-羟基-3-苯基丙腈的简便制备方法是通过在乙醇水溶液中用NaCN开环氧化苯乙烯。随后通过脂肪酶介导的酯交换反应动力学分离该物质，得到S-醇和R-乙酸酯具有出色的收率和高对映选择性，尤其是对于脂肪酶PS-C'Amano'II而言。还研究了溶剂和脂肪酶固定化的作用。有趣的是，在疏水性溶剂（二异丙基醚，甲苯和己烷）的酯交换过程中使用固定化脂肪酶可大大提高反应速率，并以高对映选择性（> 99％）获得最佳收率。此外，对映体纯的3-羟基-3-苯基丙腈产物已通过对映收敛途径转化为重要的抗抑郁药氟西汀，托莫西汀，尼索西汀和去氟西汀的（R）-和（S）-对映体。