2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one | 858222-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one
• CAS: 858222-40-9
• 化学式: C₆H₁₂N₂O
• 分子量: 128.174
• InChiKey: RPDNQJQZCUYYLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-hydroxy-2,2,3,5,5-pentamethylimidazoldin-4-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷酮氮氧化物作为醇类有氧氧化的催化剂，在进行阻生选择性氧化去对称化过程中

  摘要：

  基于 imidazolidin-4-one 骨架的新型手性氮氧化物和相应的羟胺，已通过简单的反应顺序从环状硝酮制备。它们被评估为使用不同助催化剂进行苯甲醇有氧氧化的催化剂。咪唑烷酮氮氧化物和羟胺都被证明可以催化反应，环取代基的影响取决于助催化体系。在某些情况下，在室温和大气 O2 压力下快速氧化为苯甲醛。此外，在对映体纯咪唑烷酮硝基氧催化的二醇有氧氧化过程中实现了阻生选择性去对称化。最后，通过循环伏安法研究了新的羟胺和硝基氧的电化学行为，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402324
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 2-氨基-N-甲基乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以43.8 g的产率得到2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷酮氮氧化物作为醇类有氧氧化的催化剂，在进行阻生选择性氧化去对称化过程中

  摘要：

  基于 imidazolidin-4-one 骨架的新型手性氮氧化物和相应的羟胺，已通过简单的反应顺序从环状硝酮制备。它们被评估为使用不同助催化剂进行苯甲醇有氧氧化的催化剂。咪唑烷酮氮氧化物和羟胺都被证明可以催化反应，环取代基的影响取决于助催化体系。在某些情况下，在室温和大气 O2 压力下快速氧化为苯甲醛。此外，在对映体纯咪唑烷酮硝基氧催化的二醇有氧氧化过程中实现了阻生选择性去对称化。最后，通过循环伏安法研究了新的羟胺和硝基氧的电化学行为，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402324

文献信息

• Bioinspired Radical Stetter Reaction: Radical Umpolung Enabled by Ion‐Pair Photocatalysis
  作者：Tobias Morack、Christian Mück‐Lichtenfeld、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201809601

  日期：2019.1.21

  electron transfer (SET) and rapid decarboxylation prior to radical–radical recombination. Importantly, decarbonylation is mitigated by this strategy. The initial computational validation on which the process is predicated matches closely with experiment. Synergising organo‐ and photocatalysis activation principles finally expands the mechanistic and synthetic scope of the classic Stetter reaction to include

  公开了一种由生物启发的α-酮酸和醛类的分子间自由基斯特特反应，这取决于正式的“自由基活性剂”概念。通过仲胺活化，静电识别可确保充当潜伏酰基基团的α-酮羧酸最接近就地生成的亚胺盐。这种光敏接触离子对是一个电子给体-受体（EDA）络合物，在自由基-自由基复合之前先经过简单的单电子转移（SET）和快速脱羧。重要的是，该策略可减轻脱羰作用。预测过程的初始计算验证与实验非常吻合。
• Efficient construction of highly functionalized pyrrolo[1,2- c ]imidazol-1-ones via a regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of imidazolidin-4-ones, aldehydes, and nitroalkenes in one pot
  作者：Xia Zhang、Xiaoyan Wang、Yanyang He、Ying Liu、Jie Liu、Jianyou Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.103

  日期：2016.3

  A series of novel pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-ones were efficiently synthesized via a three-component, regioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The azomethine ylides generated in situ from imidazolidin-4-ones and aldehydes reacted with the nitroalkenes to yield the novel pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one derivatives with multiple stereogenic centers in moderate to high yields (up to 99%) and in high

  通过三组分，区域选择性的1,3-偶极环加成反应有效地合成了一系列新型的吡咯并[1,2 - c ]咪唑-1-酮。由咪唑啉丁-4-酮和醛原位生成的甲亚胺基亚烷基与硝基烯烃反应，以中等至高产率（高达99％）生成具有多个立体中心的新型吡咯并[1,2 - c ]咪唑-1-酮衍生物）和高非对映选择性（最高达98：2）。环加合物的结构和相对立体化学通过1 H NMR谱和X射线晶体学证实。