2-(indolin-1-yl)malononitrile | 1350072-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(indolin-1-yl)malononitrile
• 英文别名: 2-(2,3-Dihydroindol-1-yl)propanedinitrile
• CAS: 1350072-63-7
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: AVGKYMGWFOKRIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(indolin-1-yl)malononitrile 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到indoline-1-carbonyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  通过CsF促进的2-二烷基氨基丙二腈的去氰/氧化级联反应合成氰基甲酰胺

  摘要：

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法以CsF为促进剂，从N，N-二取代的氨基丙二腈合成氰基甲酰胺。该方法具有广泛的底物范围和高的反应效率，并将促进相应的基于氰基甲酰胺的生物学研究和合成方法的发展。

  DOI：

  10.1039/c9ob00510b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(indolin-1-yl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过CsF促进的2-二烷基氨基丙二腈的去氰/氧化级联反应合成氰基甲酰胺

  摘要：

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法以CsF为促进剂，从N，N-二取代的氨基丙二腈合成氰基甲酰胺。该方法具有广泛的底物范围和高的反应效率，并将促进相应的基于氰基甲酰胺的生物学研究和合成方法的发展。

  DOI：

  10.1039/c9ob00510b

文献信息

• Direct synthesis of 2-substituted benzonitriles <i>via</i> alkylcyanation of arynes with <i>N</i>,<i>N</i>-disubstituted aminomalononitriles
  作者：Wen Bao、Zhu-Peng Gao、Da-Ping Jin、Cao-Gen Xue、Huan Liang、Ling-Sheng Lei、Xue-Tao Xu、Kun Zhang、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1039/d0cc01591a

  日期：——

  An efficient alkylcyanation of in situ generated arynes by N,N-disubstituted aminomalononitriles is described, enabling the direct synthesis of 2-substituted benzonitriles.

  描述了通过N，N-二取代的氨基丙二腈对原位生成的芳烃的有效烷基氰化，从而能够直接合成2-取代的苄腈。
• 一种N,N-二取代氰基甲酰胺的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111620792B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明内容为一种N,N‑二取代氰基甲酰胺的合成方法，其反应通式如下：本发明在无机碱或者有机碱促进下，使N,N‑二取代胺基丙二腈氧化脱氰基后转化为N,N‑二取代氰基甲酰胺；该方法具有条件温和、广泛的底物范围和便捷的操作的优点，为氰基甲酰胺化合物的合成提供了新的高效方法。
• 一种N-(氰基(2-氰基取代苯基)甲基)取代的三级胺的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN113683550A

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种N‑(氰基(2‑氰基取代苯基)甲基)取代的三级胺的合成方法，其反应通式如下：本发明由N,N‑二取代氨基‑丙二腈和取代2‑(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸酯在催化剂的作用下，发生取代反应合成N‑(氰基(2‑氰基取代苯基)甲基)取代的三级胺类化合物。该方法所用的起始原料易得，操作简单，反应条件温和，催化剂廉价，能减少资金和劳动力的投入量，为N‑(氰基(2‑氰基取代苯基)甲基)取代的三级胺衍生物提供一种快捷高效的制备方法。