4-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enal | 231291-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enal
• 英文别名: 3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(phenylmethoxymethyl)pent-4-enal
• CAS: 231291-43-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃Si
• 分子量: 348.558
• InChiKey: YWBCTOOVYSNRJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enal 在 Rh<(S)-BINAP>BF4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4R)-3-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopentanone 、 (3R,4S)-3-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopentanone 、 (3S,4S)-3-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioconvergent Formal Synthesis of Brefeldin A via Sakai-Catalyzed Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990507w
• 作为产物：
  描述：

  (((2-bromoallyl)oxy)methyl)benzene 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium acetate 、 苄基三乙基溴化铵 、 sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 4-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Enantioconvergent Formal Synthesis of Brefeldin A via Sakai-Catalyzed Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990507w

文献信息

• Enantioconvergent Formal Synthesis of Brefeldin A via Sakai-Catalyzed Cyclization
  作者：Pierre Ducray、Bernard Rousseau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo990507w

  日期：1999.5.1