5-乙氧基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉 | 54971-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-乙氧基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉
• 英文名称: 5-Aethoxy-s-triazol<4,3-a>chinolin.
• 英文别名: 5-ethoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline
• CAS: 54971-01-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: HEBLOAIDDDEDBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-乙氧基喹啉 、 甲酰肼 以 正丁醇 为溶剂， 以42%的产率得到5-乙氧基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉
  参考文献：
  名称：

  具有抗惊厥活性的5-烷氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉衍生物的设计与合成

  摘要：

  以4-羟基喹啉-2（1 H）-one为起始原料，合成了一系列5-烷氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉衍生物。通过最大电击试验（MES）评估其抗惊厥活性，并通过旋转脚踏试验（Rotarod test）测量其神经毒性。这些测试的结果表明，5-己氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉（3f）是最有效的抗惊厥药，中位有效剂量（ED 50）为19.0 mg / kg，MES测试中的保护指数（PI = TD 50 / ED 50）值为5.8。化合物5-苄氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉（3j），在22.8 mg / kg的剂量下控制MES试验诱发的癫痫发作时，其活性比化合物3f弱，但神经毒性较低，PI值为12.0，比市售的卡马西平更安全。为了解释抗惊厥活性的可能机理，在戊烯四唑试验，异烟肼试验，硫代氨基脲试验，3-巯基丙酸试验和苯丙氨酸试验中测试了化合物3j。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.07.010

文献信息

• BANY T.; MALISZEWSKA-GUZ A.; MODZELEWSKA-BANACHIEWICZ B., ROCZ. CHEM. <ROCH-AC>, 1974, 48, NO 9, 1445-1452 D2#2#; #99# #6#; #1#
  作者：BANY T.、 MALISZEWSKA-GUZ A.、 MODZELEWSKA-BANACHIEWICZ B.

  DOI：——

  日期：——