(S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)-N-((S)-1-phenylethyl)ethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)-N-((S)-1-phenylethyl)ethylamine
• 英文别名: (S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)-N-((S)-1-phenylethyl)ethanamine；(1S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]ethanamine
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄S
• 分子量: 377.505
• InChiKey: AVCUTBQDLSFWJR-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)-N-((S)-1-phenylethyl)ethylamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以90.9%的产率得到(alphaS)-3-乙氧基-4-甲氧基-alpha-[(甲基磺酰基)甲基]-苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  一种阿普斯特手性胺中间体的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及合成阿普斯特手性胺中间体(S)‑2‑[1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯基)]‑1‑甲磺酰基‑2‑乙胺(VI)的新工艺。其特征在于以1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯基)乙酮(I)为原料，经甲磺酰基乙酮(III)、烯胺(IV)、还原、脱保护基后得到高手性纯度的手性胺中间体(VI)。该方法有效简化了工艺，提高了工艺水平和可操作性，而且反应条件温和，安全性好，产品的收率和纯度都较高，有利于规模化工业生产。

  公开号：

  CN104744323B
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺酰基)乙酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)-N-((S)-1-phenylethyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  一种阿普斯特手性胺中间体的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及合成阿普斯特手性胺中间体(S)‑2‑[1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯基)]‑1‑甲磺酰基‑2‑乙胺(VI)的新工艺。其特征在于以1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯基)乙酮(I)为原料，经甲磺酰基乙酮(III)、烯胺(IV)、还原、脱保护基后得到高手性纯度的手性胺中间体(VI)。该方法有效简化了工艺，提高了工艺水平和可操作性，而且反应条件温和，安全性好，产品的收率和纯度都较高，有利于规模化工业生产。

  公开号：

  CN104744323B

文献信息

• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (S)-1-(3-ETHOXY-4-METHOXYPHENYL)-2-METHANESULFONYLETHYLAMINE
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：US20130217918A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided herein are new processes for the preparation of aminosulfone intermediates for the synthesis of 2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione, which is useful for preventing or treating diseases or conditions related to an abnormally high level or activity of TNF-α. Further provided herein are processes for the commercial production of (S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methanesulfonylethylamine.

  本文提供了制备氨基磺酰中间体的新工艺，用于合成2-[1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-甲磺酰基乙基]-4-乙酰氨基异吲哚啉-1,3-二酮，该化合物对于预防或治疗与TNF-α水平或活性异常高相关的疾病或症状具有用途。此外，本文还提供了(S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-甲磺酰基乙胺的商业生产工艺。
• US9187417B2
  申请人：——

  公开号：US9187417B2

  公开（公告）日：2015-11-17
• US9586897B2
  申请人：——

  公开号：US9586897B2

  公开（公告）日：2017-03-07
• US9688623B2
  申请人：——

  公开号：US9688623B2

  公开（公告）日：2017-06-27
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (S)-1-(3-ETHOXY-4METHOXYPHENYL)-2-METHANESULFONYLETHYLAMINE<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE (S)-L-(3-ÉTHOXY-4-MÉTHOXYPHÉNYL)-2- MÉTHANESULFONYLÉTHYLAMINE
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2013126360A2

  公开（公告）日：2013-08-29

  Provided herein are new processes for the preparation of aminosulfone intermediates for the synthesis of 2-[l-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4- acetylaminoisoindoline-l,3-dione, which is useful for preventing or treating diseases or conditions related to an abnormally high level or activity of TNF-α. Further provided herein are processes for the commercial production of (S)-l-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2- methanesulfony lethy lamine.