(1S,4R,4aR,8aS)-4,4a,8,8a-Tetrahydro-1H-1,4-methano-naphthalen-5-one | 103301-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,4aR,8aS)-4,4a,8,8a-Tetrahydro-1H-1,4-methano-naphthalen-5-one
• 英文别名: (1R,2R,7S,8S)-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3-one
• CAS: 103301-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: PJKAPIZOUUVOFP-UYAYMFIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 、 2,5-Norbornadiene 生成 (1S,4R,4aR,8aS)-4,4a,8,8a-Tetrahydro-1H-1,4-methano-naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  苯酚的酮互变异构体 2,4- 和 2,5- 环己二烯-1-one 的气相酸度和形成热

  摘要：

  苯酚的酮互变异构体 2,4 和 2,5-环己二烯-1-酮（1 和 2）的气相酸度和形成热已通过流动余辉技术测量。二烯酮是通过适当前体的热解 [4 + 21 环回复反应生成的。包含 1 和 2 与一系列碱的反应的包围实验确定 AHoacld 298(1) = 344 f 3 kcal mol-' 和 AHoaCid 298(2) = 340 f 2 kcal mol-'。AHof 298(1) = -17 f 3 kcal mol-' 和 3 H of 298(2) = 1 3 f 3 kcal mol-' 是通过使用已知的酸度和苯酚形成热指定的。实验明确表明，线性共轭二烯酮比其交叉共轭异构体更稳定。与之前报道的 l-methylene-2 的形成和芳构化焓进行了详细比较，4-环己二烯和1-亚甲基-2,5-环己二烯（5和6），甲苯的三烯互变异构体。1 和 2 互变异构化为苯酚的放热比 5 和

  DOI：

  10.1021/ja00279a006