4-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl]hepta-1,6-dien-4-ol | 1627153-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl]hepta-1,6-dien-4-ol
• CAS: 1627153-22-3
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: LBVJGSOIMCCAKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl]hepta-1,6-dien-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 diethyl (2E,7E)-5-hydroxy-5-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)-(phenyl)methyl]nona-2,7-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  非对映异构组选择在羟基分子内定向Ç ？氧化钯（II）催化吲哚的H烯化

  摘要：

  报道了涉及CH键烯基化的基团选择性钯（II）催化的闭环反应。环化前体包含拴在芳烃或吲哚上的前手性双（均烯丙基）醇单元。在这些底物上的高苄基羟基被定位为在环化事件发生之前在邻位选择性CH键活化中充当引导基团。即使采用已证明在分子间羟基定向的CH键烯基化反应中有效的方案，芳烃衍生的前体反应也较差。手性配体mono- N未获得不对称诱导受保护的氨基酸（MPAA），尤其是。相反，吲哚衍生的前体的环化效率更高，并且在苄基位置上安装取代基使得这些分子内CH键烯基化反应具有非对映选择性。非对映异构基团的选择较高，非对映异构体比率为dr = 91：9至94：6。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301108
• 作为产物：
  描述：

  α-溴苯乙酸甲酯 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl]hepta-1,6-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映异构组选择在羟基分子内定向Ç ？氧化钯（II）催化吲哚的H烯化

  摘要：

  报道了涉及CH键烯基化的基团选择性钯（II）催化的闭环反应。环化前体包含拴在芳烃或吲哚上的前手性双（均烯丙基）醇单元。在这些底物上的高苄基羟基被定位为在环化事件发生之前在邻位选择性CH键活化中充当引导基团。即使采用已证明在分子间羟基定向的CH键烯基化反应中有效的方案，芳烃衍生的前体反应也较差。手性配体mono- N未获得不对称诱导受保护的氨基酸（MPAA），尤其是。相反，吲哚衍生的前体的环化效率更高，并且在苄基位置上安装取代基使得这些分子内CH键烯基化反应具有非对映选择性。非对映异构基团的选择较高，非对映异构体比率为dr = 91：9至94：6。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301108