((3R,4S)-3-{(S)-1-[(S)-2-(2-{(3R,4S)-3-[(S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyl]-2-oxo-4-phenyl-azetidin-1-yl}-acetylamino)-propionylamino]-3-methyl-butyl}-2-oxo-4-phenyl-azetidin-1-yl)-acetic acid methyl ester | 825615-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((3R,4S)-3-{(S)-1-[(S)-2-(2-{(3R,4S)-3-[(S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyl]-2-oxo-4-phenyl-azetidin-1-yl}-acetylamino)-propionylamino]-3-methyl-butyl}-2-oxo-4-phenyl-azetidin-1-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3R,4S)-3-[(1S)-3-methyl-1-[[(2S)-2-[[2-[(3R,4S)-3-[(1S)-3-methyl-1-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]butyl]-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl]acetyl]amino]propanoyl]amino]butyl]-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 825615-48-3
• 化学式: C₄₄H₆₂N₆O₉
• 分子量: 819.011
• InChiKey: NPWJNNCVVGJTDO-CUXYPNEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3R,4S)-3-{(S)-1-[(S)-2-(2-{(3R,4S)-3-[(S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyl]-2-oxo-4-phenyl-azetidin-1-yl}-acetylamino)-propionylamino]-3-methyl-butyl}-2-oxo-4-phenyl-azetidin-1-yl)-acetic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((3R,4S)-3-{(S)-1-[(S)-2-(2-{(3R,4S)-3-[(S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyl]-2-oxo-4-phenyl-azetidin-1-yl}-acetylamino)-propionylamino]-3-methyl-butyl}-2-oxo-4-phenyl-azetidin-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺环肽类似物

  摘要：

  制备了含有β-内酰胺部分的环肽类似物。Fmoc 保护的氨基酸衍生的重氮酮 1、2 与亚苄基保护的氨基酯 3、4 在光化学诱导的 Staudinger 型反应中反应，反式取代的 β-内酰胺 5a/b 和 6a/b 在 35-70 小时内形成% 产量（博士 60:40-70:30）。使用常规肽合成（即五氟苯基酯方案）实现N-末端链伸长至相应的无环前体14、17a/b和19a/b。在皂化、活化为五氟苯基酯并随后裂解 N 端 Boc 保护基团后，预应变 (3R,4S) 构型的异构体可以环化而无需高度稀释或延长反应时间。与此相反，(3S,4R)-构型的异构体没有环化，而是产生聚合物材料。以高产率获得的环状肽模拟物 16、20 和 21 的构象稳定性通过 NMR 光谱法阐明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400295
• 作为产物：
  描述：

  ((3R,4S)-3-{(S)-1-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionylamino]-3-methyl-butyl}-2-oxo-4-phenyl-azetidin-1-yl)-acetic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 ((3R,4S)-3-{(S)-1-[(S)-2-(2-{(3R,4S)-3-[(S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyl]-2-oxo-4-phenyl-azetidin-1-yl}-acetylamino)-propionylamino]-3-methyl-butyl}-2-oxo-4-phenyl-azetidin-1-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺环肽类似物

  摘要：

  制备了含有β-内酰胺部分的环肽类似物。Fmoc 保护的氨基酸衍生的重氮酮 1、2 与亚苄基保护的氨基酯 3、4 在光化学诱导的 Staudinger 型反应中反应，反式取代的 β-内酰胺 5a/b 和 6a/b 在 35-70 小时内形成% 产量（博士 60:40-70:30）。使用常规肽合成（即五氟苯基酯方案）实现N-末端链伸长至相应的无环前体14、17a/b和19a/b。在皂化、活化为五氟苯基酯并随后裂解 N 端 Boc 保护基团后，预应变 (3R,4S) 构型的异构体可以环化而无需高度稀释或延长反应时间。与此相反，(3S,4R)-构型的异构体没有环化，而是产生聚合物材料。以高产率获得的环状肽模拟物 16、20 和 21 的构象稳定性通过 NMR 光谱法阐明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400295