methyl 2-[(3R,4S)-3-[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutyl]-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl]acetate | 482598-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 2-[(3R,4S)-3-[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutyl]-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 482598-86-7
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₅
• 分子量: 526.632
• InChiKey: KXCHLBIRDASKQB-GNSPLJBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  715.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(3R,4S)-3-[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutyl]-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl]acetate 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (5S,8S,11S,12R,14S)-8-benzyl-5-methyl-11-(2-methylpropyl)-14-phenyl-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.1.1]tetradecane-3,6,9,13-tetrone
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺环肽类似物

  摘要：

  制备了含有β-内酰胺部分的环肽类似物。Fmoc 保护的氨基酸衍生的重氮酮 1、2 与亚苄基保护的氨基酯 3、4 在光化学诱导的 Staudinger 型反应中反应，反式取代的 β-内酰胺 5a/b 和 6a/b 在 35-70 小时内形成% 产量（博士 60:40-70:30）。使用常规肽合成（即五氟苯基酯方案）实现N-末端链伸长至相应的无环前体14、17a/b和19a/b。在皂化、活化为五氟苯基酯并随后裂解 N 端 Boc 保护基团后，预应变 (3R,4S) 构型的异构体可以环化而无需高度稀释或延长反应时间。与此相反，(3S,4R)-构型的异构体没有环化，而是产生聚合物材料。以高产率获得的环状肽模拟物 16、20 和 21 的构象稳定性通过 NMR 光谱法阐明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400295
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2-[(3R,4S)-3-[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutyl]-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺环肽类似物

  摘要：

  制备了含有β-内酰胺部分的环肽类似物。Fmoc 保护的氨基酸衍生的重氮酮 1、2 与亚苄基保护的氨基酯 3、4 在光化学诱导的 Staudinger 型反应中反应，反式取代的 β-内酰胺 5a/b 和 6a/b 在 35-70 小时内形成% 产量（博士 60:40-70:30）。使用常规肽合成（即五氟苯基酯方案）实现N-末端链伸长至相应的无环前体14、17a/b和19a/b。在皂化、活化为五氟苯基酯并随后裂解 N 端 Boc 保护基团后，预应变 (3R,4S) 构型的异构体可以环化而无需高度稀释或延长反应时间。与此相反，(3S,4R)-构型的异构体没有环化，而是产生聚合物材料。以高产率获得的环状肽模拟物 16、20 和 21 的构象稳定性通过 NMR 光谱法阐明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400295

文献信息

• Synthesis of a New Turn Mimic Bearing a β-Lactam Moiety
  作者：Thomas C. Maier、Wolfgang U. Frey、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2686::aid-ejoc2686>3.0.co;2-1

  日期：2002.8

  A new turn mimic derived from PLG (prolyl-leucyl-glycine amide) containing a β-lactam in the turn area has been prepared. The β-lactam moiety was furnished by treating an Fmoc-protected leucine-derived diazo ketone 2 with a benzylidene-protected glycine ester in a photochemically induced Staudinger-type reaction. The trans-substituted β-lactams 3a/b are formed in 70% yield (dr 70:30). Separation of

  制备了由PLG（脯氨酰-亮氨酰-甘氨酸酰胺）衍生的新的转弯模拟物，其在转弯区域含有β-内酰胺。通过在光化学诱导的施陶丁格型反应中用亚苄基保护的甘氨酸酯处理Fmoc保护的亮氨酸衍生的重氮酮2来提供β-内酰胺部分。的反式-取代的β内酰胺3A / b被形成在70％的收率（博士70:30）。使用五氟苯基酯活化方案分离异构体，脱保护并连接Fmoc-脯氨酸，得到受保护的拟肽4，收率为93％。脱保护和酰胺化导致靶基板1的形成收率82％，但纯度低。使用Nsc（2-[（4-硝基苯基）磺酰基]乙氧基}羰基）作为脯氨酸的保护剂可获得更好的结果。可以将其裂解产生光谱纯的产物1，其结构通过X射线晶体学分析得以阐明。它显示了开放的转弯构象，即，转弯没有被转弯区域的末端之间的氢键稳定。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）