N,N-diethyl-3-(1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrol-2-yl)acrylamide | 1133436-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-(1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrol-2-yl)acrylamide
• CAS: 1133436-80-2
• 化学式: C₂₀H₂₅IN₂O₃
• 分子量: 468.335
• InChiKey: PUIZRBNTBQQTBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-(1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrol-2-yl)acrylamide 在 二氯二茂锆 、 potassium tert-butylate 、 mesityllithium 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.61h， 生成 10-allyl-7,8-dimethoxy-5,10-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Access to Apoerysopine and Pratosine Skeletons via Intramolecular Carbolithiation and Palladium-Catalyzed Alkenylation Reactions

  摘要：

  (Pyrrolo[1,2-alpha]benzazepinyl)acetamides, obtained through carbolithiation reactions, have been used as intermediates in the access to Apoerysopine skeleton. Derivatization implies reduction to the correponding aldehyde using the Snieckus procedure for in situ generation of the Schwartz reagent, followed by Wittig reaction and intramolecular Pd(II)-catalyzed C-H alkenylation. The same sequence has been applied for the obtention of Pratosine from a pyrroloisoquinoline intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)7
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 、 N,N-diethyl-2-(triphenylphosphoranylidene)acetamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以97%的产率得到N,N-diethyl-3-(1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrol-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  甲基苯锂介导的分子内碳化合成吡咯并[1,2-b]异喹啉

  摘要：

  Mesityllithium 已被证明是一种有效的碘-锂交换试剂。因此，2-烯基取代的 N-(O-碘苄基)吡咯上的碳锂化反应已经完成，避免了副反应，以高产率 (80-92%) 提供吡咯并异喹啉，改善了用 T-BuLi 获得的结果。碳锂化反应需要使用缺电子烯烃。Mesityllithium 也被研究作为 T-BuLiin Parham 环化的替代物与其他内部亲电试剂（醛、酮、酯、酰胺），证明比 T-BuLi 更具选择性和效率。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087411