1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 1133436-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[(2-Iodo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1133436-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₄INO₃
• 分子量: 371.175
• InChiKey: JYCLPZPVLLTWGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (E)-3-[1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrol-2-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内 Heck 型反应生成三级和四级立体中心，用于立体控制合成吡咯并 [1,2-b] 异喹啉

  摘要：

  已经研究了通过 2-烯基取代的吡咯和吡咯烷的分子内 Mizoroki-Heck 反应在吡咯并异喹啉骨架的 C-10 处生成四元和三元立体中心。环化以中等至良好的产率（高达 81%）进行，但当手性膦如 (R)-BINAP 用作配体时，对映选择性较低。然而，使用手性非外消旋吡咯烷作为底物，通过非对映选择性方法有效地获得了对映异构纯的 10-取代吡咯并 [1,2-b] 异喹啉，产生了一个三级立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600082
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl bromide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  中型环构建中的分子内碳化反应。吡咯并异喹啉、苯并氮杂和苯扎佐辛的合成

  摘要：

  在通过碘-锂交换形成芳基锂中间体方面，均三甲基锂（MesLi）被发现优于丁基锂。当烯烃被吸电子基团取代时，2-烯基取代的邻位锂化N-苄基吡咯的后续分子内碳锂化反应有效进行。该程序适用于六元、七元和八元环的构建，从而开辟了吡咯并异喹啉、苯并氮杂和苯并佐辛的新路线。尽管使用 (-)-sparteine 作为手性配体导致低水平的对映选择，但可以通过将此方案应用于衍生自脯氨酸的相关吡咯烷来合成对映异构纯异喹啉，因为反应以完全非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200994

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolines through Mesityllithium-Mediated Intramolecular Carbolithiation
  作者：Esther Lete、Sergio Lage、Irune Villaluenga、Nuria Sotomayor

  DOI：10.1055/s-0028-1087411

  日期：——

  Mesityllithium has proven to be an effective iodine-lithiumexchange reagent. Thus, carbolithiation reactions on 2-alkenyl-substituted N-( O-iodobenzyl)pyrroleshave been accomplished avoiding side reactions to afford pyrroloisoquinolinesin high yields (80-92%), improving the resultsobtained with T-BuLi. The carbolithiationreaction requires the use of electron-deficient alkenes. Mesityllithiumhas also

  Mesityllithium 已被证明是一种有效的碘-锂交换试剂。因此，2-烯基取代的 N-(O-碘苄基)吡咯上的碳锂化反应已经完成，避免了副反应，以高产率 (80-92%) 提供吡咯并异喹啉，改善了用 T-BuLi 获得的结果。碳锂化反应需要使用缺电子烯烃。Mesityllithium 也被研究作为 T-BuLiin Parham 环化的替代物与其他内部亲电试剂（醛、酮、酯、酰胺），证明比 T-BuLi 更具选择性和效率。
• Intramolecular Palladium-Catalyzed Direct Arylation<i>vs.</i>Heck Reactions: Synthesis of Pyrroloisoquinolines and Isoindoles
  作者：Sergio Lage、Unai Martínez-Estíbalez、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1002/adsc.200900368

  日期：2009.10

  competition between CH activation and Heck reactions has been studied on 2-alkenyl-substituted o-iodobenzylpyrroles. The reaction can be switched from the alkene to the pyrrole nucleus by choosing the adequate catalytic system, regardless of the nature of the substituent on the alkene, obtaining excellent yields of pyrrolo[1,2-b]isoquinolines or pyrrolo[2,1-a]isoindoles.

  已经对2-烯基取代的邻碘碘苄基吡咯研究了CH活化和Heck反应之间的竞争。通过选择适当的催化体系，无论烯烃上取代基的性质如何，均可将反应从烯烃切换为吡咯核，从而获得优异的吡咯并[1,2- b ]异喹啉或吡咯并[2,1-]收率。a ]异吲哚。