1-crotonoyl-2-[(S_s)-(p-tolylsulfinyl)]indole | 741686-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-crotonoyl-2-[(S_s)-(p-tolylsulfinyl)]indole
• 英文别名: (E)-1-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]indol-1-yl]but-2-en-1-one
• CAS: 741686-94-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 323.415
• InChiKey: VUBMCWHWVDQQJB-DLMBFZKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 、 1-crotonoyl-2-[(S_s)-(p-tolylsulfinyl)]indole 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-[(S)-3-(o-tolyl)butanoyl]-2-[(S_s)-(p-tolylsulfinyl)]indole
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酰基取代的1-吲哚基烯酮的合成和芳基铜试剂的不对称共轭加成。

  摘要：

  考察了芳基铜试剂向手性1- [2-（对甲苯基亚磺酰基）]吲哚基和1- [3-（对甲苯基亚磺酰基）]吲哚基烯酮的不对称共轭加成。对于2-亚磺酰基-吲哚基衍生物，芳基铜试剂的反应产生了高非对映选择性（81-88％de's），以优异的收率提供了加合物，尽管3-亚磺酰基衍生物的类似加成反应提供了较差的非对映选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.733
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolylthio)indole 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-crotonoyl-2-[(S_s)-(p-tolylsulfinyl)]indole
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酰基取代的1-吲哚基烯酮的合成和芳基铜试剂的不对称共轭加成。

  摘要：

  考察了芳基铜试剂向手性1- [2-（对甲苯基亚磺酰基）]吲哚基和1- [3-（对甲苯基亚磺酰基）]吲哚基烯酮的不对称共轭加成。对于2-亚磺酰基-吲哚基衍生物，芳基铜试剂的反应产生了高非对映选择性（81-88％de's），以优异的收率提供了加合物，尽管3-亚磺酰基衍生物的类似加成反应提供了较差的非对映选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.733

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder Reaction of 2-(p-Tolylsulfinyl)-1-indolyl a,b-Unsaturated Enones
  作者：Yoshitsugu Arai、Takeshi Katori、Yukio Masaki

  DOI：10.3987/com-06-10695

  日期：——

  The asymmetric Diels-Alder reaction of chiral l-[2-(p-tolylsulfinyl)-indolyl enones was examined. The cycloaddition of cinnamyl and crotonyl α,β-unsaturated enones with cyclopentadiene in the presence of a lanthanoid triflate as a Lewis acid proceeds smoothly to give the corresponding endo cycloadducts with high diastereoselectivity.

  检测了手性 l-[2-(p-tolylsulfinyl)-indolyl enones 的不对称 Diels-Alder 反应。在作为路易斯酸的镧系元素三氟甲磺酸盐存在下，肉桂基和巴豆基α,β-不饱和烯酮与环戊二烯的环加成反应顺利进行，得到具有高非对映选择性的相应内环加成物。