2-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetaldehyde
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: QBYFEBYWGWYNTO-KEWYIRBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetaldehyde 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-O-Carboxymethyl-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  羧甲基糖苷内酯（CMGLs）：碳水化合物部分的结构变异

  摘要：

  从烯丙基糖苷合成具有异头构型，保护基团（乙酰基或苄基）和呋喃糖基或吡喃糖基环的新的基于葡萄糖和半乳糖的双环内酯，并将其用于制备一系列新的糖基化炔烃酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.007
• 作为产物：
  描述：

  allyl D-glucopyranoside 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  羧甲基糖苷内酯（CMGLs）：碳水化合物部分的结构变异

  摘要：

  从烯丙基糖苷合成具有异头构型，保护基团（乙酰基或苄基）和呋喃糖基或吡喃糖基环的新的基于葡萄糖和半乳糖的双环内酯，并将其用于制备一系列新的糖基化炔烃酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.007

文献信息

• Carboxymethylglycoside lactones (CMGLs): structural variations on the carbohydrate moiety
  作者：Arkadiusz Listkowski、Pisethnaline Ing、Rouba Cheaib、Stéphane Chambert、Alain Doutheau、Yves Queneau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.09.007

  日期：2007.9

  New glucose and galactose based bicyclic lactones, with variations in the anomeric configuration, the protecting groups (acetyl or benzyl) and the furanosyl or pyranosyl rings were synthesized from allyl glycosides and used for the preparation of a series of new glycosylated alkyne amides.

  从烯丙基糖苷合成具有异头构型，保护基团（乙酰基或苄基）和呋喃糖基或吡喃糖基环的新的基于葡萄糖和半乳糖的双环内酯，并将其用于制备一系列新的糖基化炔烃酰胺。