dimethyl 1,1,5-trimethyl-3-phenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate-2,2-dioxide | 929098-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 1,1,5-trimethyl-3-phenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate-2,2-dioxide
• 英文别名: dimethyl 1,1,5-trimethyl-2,2-dioxo-3-phenyl-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
• CAS: 929098-71-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆S
• 分子量: 391.445
• InChiKey: GYFWFKOVWVEBMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,1,5-trimethyl-3-phenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate-2,2-dioxide 以 环丁砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以14%的产率得到dimethyl 1-benzyl-2-isopropenyl-5-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  ‘Higher-order’ azomethine ylides in the synthesis of functionalized pyrroles and 5-oxo-5H-pyrrolizines

  摘要：

  Azafulvenium methides generated by the thermal extrusion of SO2 from 1-methyl- and 1,1-dimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides undergo [1,8]H sigmatropic shifts to give vinylpyrroles. Flash vacuum pyrolysis of the C-vinylpyrroles affords 5-oxo-5H-pyrrolizines or C-allyl-1H-pyrroles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.025
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-苯基-1,3-噻唑烷-4-羧酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dimethyl 1,1,5-trimethyl-3-phenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  ‘Higher-order’ azomethine ylides in the synthesis of functionalized pyrroles and 5-oxo-5H-pyrrolizines

  摘要：

  Azafulvenium methides generated by the thermal extrusion of SO2 from 1-methyl- and 1,1-dimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides undergo [1,8]H sigmatropic shifts to give vinylpyrroles. Flash vacuum pyrolysis of the C-vinylpyrroles affords 5-oxo-5H-pyrrolizines or C-allyl-1H-pyrroles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.025

文献信息

• ‘Higher-order’ azomethine ylides in the synthesis of functionalized pyrroles and 5-oxo-5H-pyrrolizines
  作者：Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Maria I.L. Soares、Cláudio M. Nunes

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.025

  日期：2007.2

  Azafulvenium methides generated by the thermal extrusion of SO2 from 1-methyl- and 1,1-dimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides undergo [1,8]H sigmatropic shifts to give vinylpyrroles. Flash vacuum pyrolysis of the C-vinylpyrroles affords 5-oxo-5H-pyrrolizines or C-allyl-1H-pyrroles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.