dimethyl 1,1,5-trimethyl-3-phenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate | 929098-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 1,1,5-trimethyl-3-phenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1,1,5-trimethyl-3-phenyl-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
• CAS: 929098-68-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: PPBATEGPWGBNAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,1,5-trimethyl-3-phenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~550.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成 dimethyl 1-benzyl-2-isopropenyl-5-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  ‘Higher-order’ azomethine ylides in the synthesis of functionalized pyrroles and 5-oxo-5H-pyrrolizines

  摘要：

  Azafulvenium methides generated by the thermal extrusion of SO2 from 1-methyl- and 1,1-dimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides undergo [1,8]H sigmatropic shifts to give vinylpyrroles. Flash vacuum pyrolysis of the C-vinylpyrroles affords 5-oxo-5H-pyrrolizines or C-allyl-1H-pyrroles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.025
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 1,1,5-trimethyl-3-phenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  ‘Higher-order’ azomethine ylides in the synthesis of functionalized pyrroles and 5-oxo-5H-pyrrolizines

  摘要：

  Azafulvenium methides generated by the thermal extrusion of SO2 from 1-methyl- and 1,1-dimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides undergo [1,8]H sigmatropic shifts to give vinylpyrroles. Flash vacuum pyrolysis of the C-vinylpyrroles affords 5-oxo-5H-pyrrolizines or C-allyl-1H-pyrroles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.025

文献信息

• ‘Higher-order’ azomethine ylides in the synthesis of functionalized pyrroles and 5-oxo-5H-pyrrolizines
  作者：Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Maria I.L. Soares、Cláudio M. Nunes

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.025

  日期：2007.2

  Azafulvenium methides generated by the thermal extrusion of SO2 from 1-methyl- and 1,1-dimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides undergo [1,8]H sigmatropic shifts to give vinylpyrroles. Flash vacuum pyrolysis of the C-vinylpyrroles affords 5-oxo-5H-pyrrolizines or C-allyl-1H-pyrroles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.