2,4-dioxo-1,2,3,4,6,7,-hexahydro-11bH-benzoquinolizine | 5911-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2,4-dioxo-1,2,3,4,6,7,-hexahydro-11bH-benzoquinolizine
• 英文别名: 1,6,7,11b-tetrahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-2,4(3H)-dione；1,6,7,11b-tetrahydrobenzo[a]quinolizine-2,4-dione
• CAS: 5911-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: IZBHHBGKEUWKRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dioxo-1,2,3,4,6,7,-hexahydro-11bH-benzoquinolizine 在 5percent Pd/C sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.5h， 生成 1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  电致化学发光衍生试剂，3-isobutyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-ylamine，用于高羧酸-使用三(2,2'-联吡啶)钌(II)的高效液相色谱法。

  摘要：

  3-异丁基-9,10-二甲氧基-1,3,4,6,7,11b-六氢-2H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2-基胺 (IDHPIA)使用三（2,2'-联吡啶）钌（II）通过高效液相色谱（HPLC）和电化学发光检测检测羧酸的灵敏衍生试剂。以游离脂肪酸和苯基丁酸作为羧酸的模型化合物，并以肉豆蔻酸优化衍生条件。在含有2-溴-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸盐和9-甲基-3,4-二氢-2H-吡啶1,2-a]嘧啶-2-one的乙腈中，在室温温和反应条件下45 min，所有脂肪测试的酸与 IDHPIA 反应产生高度敏感的衍生物。所有脂肪酸的化学发光强度基本相同。从 10 种游离脂肪酸中获得的衍生物在等度洗脱条件下通过反相色谱完全分离。使用建议的 HPLC 分离和化学发光检测，肉豆蔻酸和苯基丁酸的柱上检测限（信噪比为 3）分别为 0.5 和 0.6 fmol。IDHPIA 比以前开发的试剂敏感 100 倍 (Morita

  DOI：

  10.1021/ac020377i

文献信息

• Process for the preparation of (8aS,12aS,13aS)-decahydroisoquino[2,1-g][1,6]-naphthyridin-8-one derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0505183A2

  公开（公告）日：1992-09-23

  The invention provides a process for preparing single enantiomers of compounds represented by the formula : and chiral acid addition salts thereof ; wherein : X and Y are independently hydrogen ; lower alkyl ; lower alkoxy; or halo; or X and Y taken together is methylenedioxy or ethylene-1,2-dioxy; which includes reduction of a compound represented by the formula : to give a mixture of stereoisomers represented by the formula : wherein each wavy line independently represents a bond in either the α or β position ; followed by dissolving the mixture of stereoisomers and a chiral resolving acid in a suitable solvent and allowing the solution to crystallize, giving a salt of the desired enantiomer.

  本发明提供了一种制备由式......表示的化合物的单一对映体的工艺： 及其手性酸加成盐的工艺； 其中： X和Y独立地为氢；低级烷基；低级烷氧基；或卤素；或X和Y合起来为亚甲基二氧基或乙烯-1,2-二氧基； 其中包括还原由式： 式所代表的化合物进行还原，得到由式所代表的立体异构体混合物： 其中每条波浪线独立地代表 α 或 β 位置上的键； 然后将立体异构体混合物和手性溶解酸溶解在合适的溶剂中，使溶液结晶，得到所需对映异构体的盐。
• Schneider,W. et al., Pharmazie, 1966, vol. 21, p. 26 - 29
  作者：Schneider,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A New Annelation Reaction of Cyclic Schiff Bases
  作者：A. A. Akhrem、Yu. G. Chernov

  DOI：10.1055/s-1980-29293

  日期：——
• Akhrem, A. A.; Chernov, Yu. G., Doklady Chemistry, 1980, vol. 255, p. 547 - 548
  作者：Akhrem, A. A.、Chernov, Yu. G.

  DOI：——

  日期：——
• Akhrem, A. A.; Chernov, Yu. G., Doklady Chemistry, 1988, vol. 299, p. 65 - 66
  作者：Akhrem, A. A.、Chernov, Yu. G.

  DOI：——

  日期：——