3,9-dimethoxy-6b,12b-dimethyl-12a,12b-dihydrocyclobuta[1,2-c:3,4-c′]dichromene-6,12(6aH,6bH)-dione | 89105-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 3,9-dimethoxy-6b,12b-dimethyl-12a,12b-dihydrocyclobuta[1,2-c:3,4-c′]dichromene-6,12(6aH,6bH)-dione
• 英文别名: 6,16-Dimethoxy-2,12-dimethyl-9,19-dioxapentacyclo[10.8.0.02,11.03,8.013,18]icosa-3(8),4,6,13(18),14,16-hexaene-10,20-dione
• CAS: 89105-46-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆
• 分子量: 380.397
• InChiKey: BHWBLHXHWYAWAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-4-甲基香豆素 在 二苯甲酮 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 生成 3,9-dimethoxy-6b,12b-dimethyl-12a,12b-dihydrocyclobuta[1,2-c:3,4-c′]dichromene-6,12(6aH,6bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Muthuramu, K.; Ramamurthy, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 6, p. 502 - 508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quantitative DNA Interstrand Cross-Link Formation by Coumarin and Thymine: Structure Determination, Sequence Effect, and Fluorescence Detection
  作者：Huabing Sun、Heli Fan、Xiaohua Peng

  DOI：10.1021/jo5014756

  日期：2014.12.5

  Quantitative DNA interstrand cross-link (ICL) formation was observed with the coumarin moieties containing a flexible two-carbon or longer chain. DNA cross-linking by coumarins shows a kinetic preference when flanked by an A:T base pair as opposed to a G:C pair. An efficient photoinduced electron transfer between coumarin and dG slows down ICL formation. ICL formation quenches the fluorescence of coumarin

  香豆素类似物已广泛用于医学，生物学，生物化学和材料科学。在这里，我们报告了香豆素对DNA反应性的详细研究。合成了一系列香豆素类似物，并将其掺入寡脱氧核苷酸中。在350 nm照射下，香豆素部分与胸苷之间发生光诱导的[2 + 2]环加成反应，形成顺式和反式环丁烷加合物（17和18），通过254/350 nm的DNA辐照是可光逆的。观察到含有柔性双碳或更长碳链的香豆素部分的定量DNA链间交联（ICL）形成。香豆素的DNA交联在A：T碱基对侧而不是G：C对侧时显示出动力学偏好。香豆素和dG之间有效的光诱导电子转移减慢了ICL的形成。ICL的形成使香豆素的荧光猝灭，这首次通过荧光光谱法实现了对DNA交联和光可逆性的快速，轻松，实时监控。它可用于检测嘧啶和嘌呤之间的转化突变。总的来说，这项工作为香豆素的生化特性和可能的​​毒性提供了新的见解。定量的，可检测荧光的
• [EN] COUMARIN-FUNCTIONALIZED POLYOLEFIN AND ASSOCIATED CYCLODIMERIZATION PRODUCTS, PREPARATION METHODS, AND ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] POLYOLÉFINE FONCTIONNALISÉE PAR DE LA COUMARINE ET PRODUITS DE CYCLODIMÉRISATION ASSOCIÉS, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2014124072A2

  公开（公告）日：2014-08-14

  A polyolefin is functionalized with two, three, or more terminal coumarin groups. When irradiated with longer wavelength ultraviolet light (e.g., 365 nanometers), the coumarin groups cyclodimerize to form a chain-extended or crosslinked polyolefin. The cyclodimerization can be reversed by irradiation with shorter wavelength ultraviolet light (e.g., 254 nanometers). When the crosslinked polyolefin is used to form a barrier layer in a light emitting diode or a photovoltaic device, scratches in the barrier layer cleave the cyclodimer groups and can be "healed" by irradiation to reduce or remove the scratches.