8-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-2-[(2-methyl-1-oxopropyl)amino]imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazin-4(8H)-one | 743467-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 8-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-2-[(2-methyl-1-oxopropyl)amino]imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazin-4(8H)-one
• CAS: 743467-44-9
• 化学式: C₂₈H₂₆FN₅O₇
• 分子量: 563.542
• InChiKey: BMOMLUDOFOMAAL-MMHMDJKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  143.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-2-[(2-methyl-1-oxopropyl)amino]imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazin-4(8H)-one 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-amino-8-(2-deoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranosyl)imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazin-4(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-8-（2-脱氧-2-氟-β -D-阿拉伯呋喃糖基）咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-4（8 H）-one的合成和构型5-Aza-7-脱氮鸟嘌呤氟核苷

  摘要：

  2-[（（2-甲基-1-氧丙基）氨基]咪唑[1,2 - a ] -1,3,5-三嗪-4（8 H）-one（6）与3,5的核碱基阴离子糖基化-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-α -D-阿拉伯呋喃糖基溴化物（8）提供了苯甲酰基保护的异头2-氨基-8-（2-脱氧-2-氟-D-的混合物阿拉伯呋喃糖基）咪唑并[1,2一] -1,3,5-三嗪-4（8 ħ） -酮9 / 10中的一个比约 1：1。去保护之后，将不可分离端基异构混合物3 / 4甲硅烷基化。得到的5- O分离-[[（1，1-二甲基乙基）二苯基甲硅烷基]衍生物11和12进行甲硅烷基化，得到核苷3及其α- D异构体4。与2'-脱氧-2'-氟阿拉伯糖鸟嘌呤类似，糖部分的构象通过阿拉伯构型的氟取代基从S向N移位。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490113
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-氟-1,3,5-三苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖 在 氢溴酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 8-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-2-[(2-methyl-1-oxopropyl)amino]imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazin-4(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-8-（2-脱氧-2-氟-β -D-阿拉伯呋喃糖基）咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-4（8 H）-one的合成和构型5-Aza-7-脱氮鸟嘌呤氟核苷

  摘要：

  2-[（（2-甲基-1-氧丙基）氨基]咪唑[1,2 - a ] -1,3,5-三嗪-4（8 H）-one（6）与3,5的核碱基阴离子糖基化-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-α -D-阿拉伯呋喃糖基溴化物（8）提供了苯甲酰基保护的异头2-氨基-8-（2-脱氧-2-氟-D-的混合物阿拉伯呋喃糖基）咪唑并[1,2一] -1,3,5-三嗪-4（8 ħ） -酮9 / 10中的一个比约 1：1。去保护之后，将不可分离端基异构混合物3 / 4甲硅烷基化。得到的5- O分离-[[（1，1-二甲基乙基）二苯基甲硅烷基]衍生物11和12进行甲硅烷基化，得到核苷3及其α- D异构体4。与2'-脱氧-2'-氟阿拉伯糖鸟嘌呤类似，糖部分的构象通过阿拉伯构型的氟取代基从S向N移位。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490113