H-_DPro-Pro-Glu-NHC₁₂H₂₅ | 1448694-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-_DPro-Pro-Glu-NHC₁₂H₂₅
• 英文别名: (4S)-5-(dodecylamino)-5-oxo-4-[[(2S)-1-[(2R)-pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 1448694-90-3
• 化学式: C₂₇H₄₈N₄O₅
• 分子量: 508.702
• InChiKey: MRXMUYBEUPOTJW-ZRBLBEILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 H-_DPro-Pro-Glu-NHC₁₂H₂₅ 在 氯化亚砜 作用下， 以82%的产率得到methyl (4S)-5-(dodecylamino)-5-oxo-4-[[(2S)-1-[(2R)-pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  醛向硝基烯烃的有机催化不对称共轭加成：催化中间体的鉴定和ESI-MS的立体选择性测定步骤

  摘要：

  回顾：ESI-MS研究了醛向硝基烯烃的不对称有机催化1,4加成。从准对映体质量标记的1,4加合物开始的逆反应分析（参见方案）为烯胺而不是烯醇机理提供了确凿的证据，并允许鉴定对映选择性的步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201305338
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 H-_DPro-Pro-Glu-NHC₁₂H₂₅
  参考文献：
  名称：

  醛向硝基烯烃的有机催化不对称共轭加成：催化中间体的鉴定和ESI-MS的立体选择性测定步骤

  摘要：

  回顾：ESI-MS研究了醛向硝基烯烃的不对称有机催化1,4加成。从准对映体质量标记的1,4加合物开始的逆反应分析（参见方案）为烯胺而不是烯醇机理提供了确凿的证据，并允许鉴定对映选择性的步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201305338
• 作为试剂：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 正丁醛 在 H-_DPro-Pro-Glu-NHC₁₂H₂₅ 作用下， 反应 0.08h， 生成 (2S,3R)-2-ethyl-4-nitro-3-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Effects of internal and external carboxylic acids on the reaction pathway of organocatalytic 1,4-addition reactions between aldehydes and nitroolefins

  摘要：

  有机催化的醛和硝基烯烃之间的共轭加成反应的速率决定步骤取决于催化剂中是否存在适当位置的羧酸基团。

  DOI：

  10.1039/c2sc21832a

文献信息

• Synergistic Peptide and Gold Catalysis: Enantioselective Addition of Branched Aldehydes to Allenamides
  作者：Leo D. M. Nicholls、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/chem.202103197

  日期：2021.12.15

  A synergistic combination of a tripeptide and a gold complex catalyzes the enantioselective addition between branched aldehydes and allenamides to furnish synthetically versatile γ,δ-enamide aldehydes with a fully substituted stereogenic center. Mechanistic studies offered key insights into the role of the peptide and acid/base additives.

  三肽和金络合物的协同组合催化支链醛和联烯酰胺之间的对映选择性加成，提供具有完全取代的立体中心的合成多功能γ,δ-烯酰胺醛。机理研究为肽和酸/碱添加剂的作用提供了重要见解。
• Organocatalytic Asymmetric Conjugate Addition of Aldehydes to Nitroolefins: Identification of Catalytic Intermediates and the Stereoselectivity-Determining Step by ESI-MS
  作者：Florian Bächle、Jörg Duschmalé、Christian Ebner、Andreas Pfaltz、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/anie.201305338

  日期：2013.11.25

  Looking back: The asymmetric organocatalytic 1,4‐addition of aldehydes to nitroolefins was studied by ESI‐MS. Analysis of the back reaction starting from quasienantiomeric mass‐labeled 1,4‐adducts (see scheme) provided conclusive evidence for an enamine rather than an enol mechanism, and allowed identification of the enantioselectivity‐determining step.

  回顾：ESI-MS研究了醛向硝基烯烃的不对称有机催化1,4加成。从准对映体质量标记的1,4加合物开始的逆反应分析（参见方案）为烯胺而不是烯醇机理提供了确凿的证据，并允许鉴定对映选择性的步骤。