methyl protodioscin | 60478-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl protodioscin
• 英文别名: (3I(2),22I+/-,25S)-26-(I(2)-D-Glucopyranosyloxy)-22-methoxyfurost-5-en-3-yl O-6-deoxy-I+/--L-mannopyranosyl-(1a2)-O-[6-deoxy-I+/--L-mannopyranosyl-(1a4)]-I(2)-D-glucopyranoside；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1S,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-6-methoxy-7,9,13-trimethyl-6-[(3S)-3-methyl-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutyl]-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-en-16-yl]oxy]-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 60478-70-8
• 化学式: C₅₂H₈₆O₂₂
• 分子量: 1063.24
• InChiKey: HSSJYSJXBOCKQM-CVQZQQHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  335
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 sodium 作用下， 反应 35.0h， 以83%的产率得到methyl protodioscin
  参考文献：
  名称：

  甲基原薯s素的全合成：具有抗肿瘤活性的有效药物。

  摘要：

  甲基原薯s素（1），也称为3-O- [α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1-> 4）]-β-d-glucopyranosyl ] -26-O- [β-D-吡喃葡萄糖基] -22-甲氧基-25（R）-呋喃基-5-烯-3β，26-二醇，是由薯os皂苷元通过九步法首次合成的。总产率为7.8％。

  DOI：

  10.1021/jo020683w

文献信息

• Total Synthesis of Methyl Protodioscin:  A Potent Agent with Antitumor Activity
  作者：Mao S. Cheng、Qian L. Wang、Quan Tian、Hong Y. Song、Yong X. Liu、Qiang Li、Xin Xu、Hong D. Miao、Xin S. Yao、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo020683w

  日期：2003.5.1

  Methyl protodioscin (1), otherwise known as 3-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)]-beta-d-glu copyranosyl]-26-O-[beta-D-glucopyranosyl]-22-methoxy-25(R)-furost-5-ene-3 beta,26-diol, has been synthesized for the first time from diosgenin through nine steps in an overall yield of 7.8%.

  甲基原薯s素（1），也称为3-O- [α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1-> 4）]-β-d-glucopyranosyl ] -26-O- [β-D-吡喃葡萄糖基] -22-甲氧基-25（R）-呋喃基-5-烯-3β，26-二醇，是由薯os皂苷元通过九步法首次合成的。总产率为7.8％。