4-((1S)-methoxy((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-yl trifluoromethanesulfonate | 1022086-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 4-((1S)-methoxy((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1022086-03-8
• 化学式: C₂₁H₂₃F₃N₂O₄S
• 分子量: 456.486
• InChiKey: NSTNTNNXUFQFIL-LHHVKLHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1S)-methoxy((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 二苯甲酮亚胺 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到4-((1S)-methoxy((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳硫脲催化亨利反应的密度泛函理论研究：机理和对映选择性

  摘要：

  我们报告密度泛函理论调查的对映选择性金鸡纳硫脲催化的芳香醛与硝基甲烷的亨利反应。我们表明，CC键的形成可能有两个途径（反应物与催化剂的结合方式不同），并且它们具有可比的反应障碍。研究了对映选择性，我们的结果与实验观察到的反应的溶剂依赖性相符。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700367
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到4-((1S)-methoxy((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳硫脲催化亨利反应的密度泛函理论研究：机理和对映选择性

  摘要：

  我们报告密度泛函理论调查的对映选择性金鸡纳硫脲催化的芳香醛与硝基甲烷的亨利反应。我们表明，CC键的形成可能有两个途径（反应物与催化剂的结合方式不同），并且它们具有可比的反应障碍。研究了对映选择性，我们的结果与实验观察到的反应的溶剂依赖性相符。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700367

文献信息

• A flexible strategy for the synthesis of bifunctional 6′-(thio)-urea containing Cinchona alkaloid ammonium salts
  作者：Johannes Schörgenhumer、Stefan Otte、Victoria Haider、Johanna Novacek、Mario Waser

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130816

  日期：2020.12

  A flexible and functional group tolerant synthesis route to access a structurally diverse collection of bifunctional 6′-(thio)-urea containing Cinchona alkaloid-based chiral quaternary ammonium salts has been developed. This route gives access to more than 25 different novel urea- and thiourea-containing ammonium salt derivatives, which were not accessible so far.

  已经开发了一种灵活且具有官能团耐受性的合成路线，以访问结构上不同的双功能6'-（硫代）-尿素混合物，其中所述双官能6'-（硫）-尿素包含基于金鸡纳生物碱的手性季铵盐。通过这种途径，可以访问超过25种不同的新型含脲和硫脲的铵盐衍生物，这些衍生物到目前为止尚无法获得。