3,4,5-trichloro-2-theinyl(phenyl)methanol | 148273-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4,5-trichloro-2-theinyl(phenyl)methanol
• 英文别名: phenyl(3,4,5-trichlorothiophen-2-yl)methanol；Phenyl-(3,4,5-trichlorothiophen-2-yl)methanol；phenyl-(3,4,5-trichlorothiophen-2-yl)methanol
• CAS: 148273-27-2
• 化学式: C₁₁H₇Cl₃OS
• 分子量: 293.601
• InChiKey: BULWUTJMYURWIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trichloro-2-theinyl(phenyl)methanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-benzylidene-3,4-dichlorothiophen-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Skramstad, Jan; Froyen, Paul, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 2, p. 131 - 137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (3,4,5-trichlorothiophen-2-yl)magnesium chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4,5-trichloro-2-theinyl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用氯，溴或碘-镁交换物制备新的多官能氧化镁杂环

  摘要：

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。

  DOI：

  10.1021/jo000235t

文献信息

• Preparation of New Polyfunctional Magnesiated Heterocycles Using a Chlorine−, Bromine−, or Iodine−Magnesium Exchange
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Laurent Bérillon、Florian Dehmel、Mario Rottländer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo000235t

  日期：2000.7.1

  iodine-magnesium exchange. In many cases, the exchange can be extended to heteroaryl bromides, and a case of a chlorine-magnesium exchange is described with tetrachlorothiophene. This new preparation of functionalized heteroarylmagnesium compounds provides after reaction with various electrophiles a new entry to a broad range of polyfunctional pyridines, imidazoles, furanes, thiophenes, pyrroles, antipyrines

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。
• Skramstad, Jan; Froyen, Paul, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 2, p. 131 - 137
  作者：Skramstad, Jan、Froyen, Paul

  DOI：——

  日期：——