4-bromophenyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 496810-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromophenyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(4-bromophenyl)sulfanyloxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 496810-91-4
• 化学式: C₆₇H₅₃BrO₁₇S
• 分子量: 1242.12
• InChiKey: UEQFKSDWLQFXCK-YPULBFFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 4-bromophenyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the reactivity difference between thioglycoside donors with variant aglycon parts

  摘要：

  已苯酰化硫代糖苷与不同硫醇配基的反应性进行了比较和定量化，使用竞争性糖基化实验。甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷被用作受体，DMTST被用作促进剂。如预期，发现反应性取决于硫配基的电子给予性质。因此，最具反应性的供体环己硫代糖苷发现比硫乙基糖苷反应性高约三倍，后者又比硫甲基供体反应性高出两倍。硫苯供体反应性更低，而对p-卤苯供体在糖基化条件下是惰性的，但可以使用NIS-TfOH作为促进剂激活。此外，发现半乳糖供体比相应的葡萄糖衍生物反应性高三到四倍。这些结果为设计具有相同保护基（苯酰基）但具有不同硫醇配基的硫代糖苷之间的正交偶联提供了可能。关键词：硫代糖苷，正交糖基化，竞争性糖基化。

  DOI：

  10.1139/v02-101
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-Bromo-phenylsulfanyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 various solvents 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-bromophenyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the reactivity difference between thioglycoside donors with variant aglycon parts

  摘要：

  已苯酰化硫代糖苷与不同硫醇配基的反应性进行了比较和定量化，使用竞争性糖基化实验。甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷被用作受体，DMTST被用作促进剂。如预期，发现反应性取决于硫配基的电子给予性质。因此，最具反应性的供体环己硫代糖苷发现比硫乙基糖苷反应性高约三倍，后者又比硫甲基供体反应性高出两倍。硫苯供体反应性更低，而对p-卤苯供体在糖基化条件下是惰性的，但可以使用NIS-TfOH作为促进剂激活。此外，发现半乳糖供体比相应的葡萄糖衍生物反应性高三到四倍。这些结果为设计具有相同保护基（苯酰基）但具有不同硫醇配基的硫代糖苷之间的正交偶联提供了可能。关键词：硫代糖苷，正交糖基化，竞争性糖基化。

  DOI：

  10.1139/v02-101