9a-methyl-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3(2H)-one | 1416328-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 9a-methyl-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3(2H)-one
• 英文别名: 9a-methyl-2,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3-one
• CAS: 1416328-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: YTCVYMWFEANRQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-5-methoxy-9a-methylhexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3(2H)-one 、 9a-methyl-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  环状异羟肟酸衍生物的光化学和热环收缩

  摘要：

  环状异羟肟酸在原位三氟甲磺酸酯化作用后会发生热环收缩。当迁移的碳是亚甲基时，用DBU获得高收率的缩环产物，而用Et 3 N迁移季碳则获得最佳结果。在某些情况下，可以通过改变碱来控制反应的区域化学结果。该新颖的热重排补充了N-甲磺酰氧基内酰胺的类似但光化学重排。

  DOI：

  10.1021/jo3023507

文献信息

• Photochemical and Thermal Ring-Contraction of Cyclic Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Simon Pichette、Samuel Aubert-Nicol、Jean Lessard、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo3023507

  日期：2012.12.21

  can undergo a thermal ring contraction after an in situ triflation. High yields of ring-contraction products are obtained with DBU when the migrating carbon is a methylene, while best results are obtained with Et3N for the migration of quaternary carbons. In some cases, the regiochemical outcome of the reaction can be controlled by changing the base. This novel thermal rearrangement complements a similar

  环状异羟肟酸在原位三氟甲磺酸酯化作用后会发生热环收缩。当迁移的碳是亚甲基时，用DBU获得高收率的缩环产物，而用Et 3 N迁移季碳则获得最佳结果。在某些情况下，可以通过改变碱来控制反应的区域化学结果。该新颖的热重排补充了N-甲磺酰氧基内酰胺的类似但光化学重排。