(3S)-3-hydroxy-1-(1-methylimidazol-2-yl)octan-1-one | 1257863-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-hydroxy-1-(1-methylimidazol-2-yl)octan-1-one
• CAS: 1257863-26-5
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: FULUACULIASLCZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methylimidazol-2-yl)oct-2-en-1-one 在 水 作用下， 反应 7.0h， 生成 、 (3S)-3-hydroxy-1-(1-methylimidazol-2-yl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective syn hydration of enones in water using a DNA-based catalyst

  摘要：

  在水环境中水与烯烃的对映体选择性加成是生物系统中常见的转化过程，但合成化学家却无法做到。在这里，我们首次展示了烯酮的非酶催化对映体选择性水合反应，为此我们使用了一种催化剂，该催化剂由基于非手性配体的铜络合物组成，铜络合物与（脱氧）核糖核酸非共价结合，而核糖核酸是反应条件下存在的唯一手性来源。手性δ-羟基酮产品的对映体过量率高达 82%。氘标记研究表明，该反应具有非对映特异性，只形成了同步水合产物。迄今为止，这种非对映专一性和对映体选择性反应在传统的均相催化反应中还没有出现过。大自然经常对水和水中的反应进行精妙的控制。在这里，水与烯酮的对映选择性共轭加成反应是由非共价结合到 DNA 上的非手性配体的铜络合物催化的。

  DOI：

  10.1038/nchem.819