((2S,2'S)-benzyl 4,4'-(4-((S)-5-(benzyloxy)-4-(tert-butoxycarbonyl amino)-5-oxopent-1-ynyl)pyridine-3,5-diyl)bis(2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate)) | 1401468-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((2S,2'S)-benzyl 4,4'-(4-((S)-5-(benzyloxy)-4-(tert-butoxycarbonyl amino)-5-oxopent-1-ynyl)pyridine-3,5-diyl)bis(2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate))
• 英文别名: benzyl (2S)-5-[3,5-bis[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutyl]pyridin-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-ynoate
• CAS: 1401468-84-5
• 化学式: C₅₄H₆₆N₄O₁₂
• 分子量: 963.138
• InChiKey: FROMYDZNQYTNGH-OFEBPFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-iodohexanoate 、 ((2S,2'S)-benzyl 4,4'-(4-((S)-5-(benzyloxy)-4-(tert-butoxycarbonyl amino)-5-oxopent-1-ynyl)pyridine-3,5-diyl)bis(2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate)) 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以99%的产率得到(3,5-bis((S)-4-(benzyloxy)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxobutyl)-4-((S)-5-(benzyloxy)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-oxopent-1-ynyl)-1-((S)-6-(benzyloxy)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-6-oxohexyl)pyridinium iodide)
  参考文献：
  名称：

  通过Sonogashira和Negishi交叉偶联反应完全合成COPD生物标志物desmosine

  摘要：

  Desmosine是一种弹性蛋白的交联吡啶鎓氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标记。在这项研究中，据报道，利用化学和区域选择性的Sonogashira和Negishi交叉偶联反应可在六个步骤中以15％的产率合成（+）-desmosine的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.084
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-4-iodopyridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 三(2-呋喃基)膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ((2S,2'S)-benzyl 4,4'-(4-((S)-5-(benzyloxy)-4-(tert-butoxycarbonyl amino)-5-oxopent-1-ynyl)pyridine-3,5-diyl)bis(2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate))
  参考文献：
  名称：

  通过Sonogashira和Negishi交叉偶联反应完全合成COPD生物标志物desmosine

  摘要：

  Desmosine是一种弹性蛋白的交联吡啶鎓氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标记。在这项研究中，据报道，利用化学和区域选择性的Sonogashira和Negishi交叉偶联反应可在六个步骤中以15％的产率合成（+）-desmosine的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.084

文献信息

• Total synthesis of the COPD biomarker desmosine via Sonogashira and Negishi cross-coupling reactions
  作者：Hiroto Yanuma、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.084

  日期：2012.10

  amino acid of elastin, is an attractive biomarker for the diagnosis of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). In this study, the total synthesis of (+)-desmosine is reported utilizing chemo- and regioselective Sonogashira and Negishi cross-coupling reactions in 15% yield over six steps.

  Desmosine是一种弹性蛋白的交联吡啶鎓氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标记。在这项研究中，据报道，利用化学和区域选择性的Sonogashira和Negishi交叉偶联反应可在六个步骤中以15％的产率合成（+）-desmosine的总合成。