trans-Ethyl 2-butyl-2-fluoro-cyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-Ethyl 2-butyl-2-fluoro-cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2R)-2-butyl-2-fluorocyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₇FO₂
• 分子量: 188.242
• InChiKey: BGBMCCXKEFCAML-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-氟己烷 在 copper acetylacetonate 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 trans-Ethyl 2-butyl-2-fluoro-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Cyclopropanation of Vinyl Fluorides: Access to Enantiopure Monofluorinated Cyclopropane Carboxylates

  摘要：

  过渡金属催化的环丙烷化反应，通过与烷基二氮酸酯的反应，能够平稳地获得由烃基醇或芳香族乙烯氟化物（由相应烯烃经过溴氟化和后续去溴化反应制得）的外消旋1 : 1混合物的顺/反凉氟化环丙烷羧酸酯。采用手性纯双（噁唑啉）配体和铜（I）三氟甲磺酸盐使得该反应具备顺式立体选择性和对映选择性。例如，α-氟苯乙烯（3a）与叔丁基二氮酸酯在以(S)-叔亮氨酸为基础的催化剂11b和CuOTf的存在下反应，得到4 : 1的反-2-氟-2-苯基环丙烷羧酸酯（4e），其对映体过量率（ee）为93%，以及相应的顺式异构体5e，其对映体过量率为89%。反式异构体4e的绝对构型已经通过衍生物的X射线结构分析确定为（1S，2S）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7103