(5R,5'R)-bi-dihydrothymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (5R,5'R)-bi-dihydrothymidine
• 英文别名: (5R)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[(5R)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinan-5-yl]-5-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• 化学式: C₂₀H₃₀N₄O₁₀
• 分子量: 486.479
• InChiKey: BGBLUEMJVMXTMQ-QWNOMRGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (+) (5R)-5,6-dihydrothymidine 、 (5R,5'S)-bi-5,6-dihydrothymidine 、 (5R,5'R)-bi-dihydrothymidine 、 (5S,5'S)-bi-5,6-dihydrothymidine
  参考文献：
  名称：

  通过胸腺嘧啶衍生物在缺氧水溶液中的辐射单电子还原产生的立体异构 C5-C5'-连接的二氢胸腺嘧啶二聚体：与环丁烷光二聚体相关的结构特征。

  摘要：

  1-甲基胸腺嘧啶 (1a) 和 1,3-二甲基胸腺嘧啶 (1b) 在缺氧水溶液中的辐射单电子还原得到立体异构的 C5-C5'-连接的二氢胸腺嘧啶二聚体，分馏成 (5R,5'S)- 和 ( 5S,5'R)-bi-5,6-dihydrothymine (3a,b[meso]) 和 (5R,5'R)- 和 (5S,5'S)-bi-5,6-dihydrothymines 的外消旋混合物（ 3a,b[rac])，以及 5,6-二氢胸腺嘧啶 (2a,b)。内消旋和外消旋二聚体的产量几乎相等，与顺式-syn-环丁烷嘧啶光二聚体具有结构相似性，顺式-syn-环丁烷嘧啶光二聚体被确定为紫外线诱导的高度诱变和致癌光损伤。胸苷 (1c) 的类似辐射解单电子还原导致 (5R,5'S)- 和 (5S,5'R)-bi-5,6-二氢胸苷 (3c[RS]) 和两种非对映异构体的拟内消旋形式(5R,5' R)-和 (5S,5'S)-双-5

  DOI：

  10.1021/jo990059s

文献信息

• Stereoisomeric C5−C5‘-Linked Dihydrothymine Dimers Produced by Radiolytic One-Electron Reduction of Thymine Derivatives in Anoxic Aqueous Solution:  Structural Characteristics in Reference to Cyclobutane Photodimers
  作者：Takeo Ito、Hideki Shinohara、Hiroshi Hatta、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1021/jo990059s

  日期：1999.7.1

  Radiolytic one-electron reduction of 1-methylthymine (1a) and 1,3-dimethylthymine (1b) in anoxic aqueous solution afforded stereoisomeric C5-C5'-linked dihydrothymine dimers, fractionated into the meso forms of (5R,5'S)- and (5S,5'R)-bi-5,6-dihydrothymine (3a,b[meso]) and a racemic mixture of (5R,5'R)- and (5S,5'S)-bi-5,6-dihydrothymines (3a,b[rac]), along with 5,6-dihydrothymines (2a,b). The meso

  1-甲基胸腺嘧啶 (1a) 和 1,3-二甲基胸腺嘧啶 (1b) 在缺氧水溶液中的辐射单电子还原得到立体异构的 C5-C5'-连接的二氢胸腺嘧啶二聚体，分馏成 (5R,5'S)- 和 ( 5S,5'R)-bi-5,6-dihydrothymine (3a,b[meso]) 和 (5R,5'R)- 和 (5S,5'S)-bi-5,6-dihydrothymines 的外消旋混合物（ 3a,b[rac])，以及 5,6-二氢胸腺嘧啶 (2a,b)。内消旋和外消旋二聚体的产量几乎相等，与顺式-syn-环丁烷嘧啶光二聚体具有结构相似性，顺式-syn-环丁烷嘧啶光二聚体被确定为紫外线诱导的高度诱变和致癌光损伤。胸苷 (1c) 的类似辐射解单电子还原导致 (5R,5'S)- 和 (5S,5'R)-bi-5,6-二氢胸苷 (3c[RS]) 和两种非对映异构体的拟内消旋形式(5R,5' R)-和 (5S,5'S)-双-5