N-[[5-methoxy-2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]methyl]pyridine-2-carboxamide | 1380678-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[[5-methoxy-2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]methyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1380678-73-8
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₂Si
• 分子量: 422.643
• InChiKey: QVUPQVKPJQSYJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苄胺 在 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydrogencarbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[[5-methoxy-2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]methyl]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化苄胺吡啶甲基酰胺的邻-C（sp 2）-H键的烯基化和炔基化

  摘要：

  据报道，吡啶甲酰胺（PA）保护的苄胺底物的邻位-C（sp 2）-H键与一系列乙烯基碘以及炔属溴化物的有效官能化作用。在该反应体系中，邻苯基苯甲酸（o PBA）充当有效的促进剂。该方法提供了一种实用的策略，可将高度官能化的苄胺化合物用于有机合成。

  DOI：

  10.1021/ol301214u

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkenylation and Alkynylation of <i>ortho</i>-C(sp²)–H Bonds of Benzylamine Picolinamides
  作者：Yingsheng Zhao、Gang He、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol301214u

  日期：2012.6.15

  An efficient functionalization of ortho-C(sp2)–H bonds of picolinamide (PA)-protected benzylamine substrates with a range of vinyl iodides as well as acetylenic bromide is reported. ortho-Phenyl benzoic acid (oPBA) acts as an effective promoter in this reaction system. This method provides a practical strategy to access highly functionalized benzylamine compounds for organic synthesis.

  据报道，吡啶甲酰胺（PA）保护的苄胺底物的邻位-C（sp 2）-H键与一系列乙烯基碘以及炔属溴化物的有效官能化作用。在该反应体系中，邻苯基苯甲酸（o PBA）充当有效的促进剂。该方法提供了一种实用的策略，可将高度官能化的苄胺化合物用于有机合成。