12-O-benzyl 1-O-methyl (1S,12R)-16-oxo-3,13-diazatetracyclo[11.3.1.02,10.04,9]heptadeca-2(10),4,6,8-tetraene-1,12-dicarboxylate | 1259372-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 12-O-benzyl 1-O-methyl (1S,12R)-16-oxo-3,13-diazatetracyclo[11.3.1.02,10.04,9]heptadeca-2(10),4,6,8-tetraene-1,12-dicarboxylate
• CAS: 1259372-27-4
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 432.476
• InChiKey: LHCJQYDLRJVUDI-CJFMBICVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-O-benzyl 1-O-methyl (1S,12R)-16-oxo-3,13-diazatetracyclo[11.3.1.02,10.04,9]heptadeca-2(10),4,6,8-tetraene-1,12-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,7R)-6-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-3,7-methanoazonino[5,4-b]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration determination of (+)-subincanadine F

  摘要：

  以不常见的 7-endo-trig 立体选择性自由基环化为关键步骤，成功完成了吲哚生物碱 (+)-subincanadine F 的首次不对称合成，并由此确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c0cc03428b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-((S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-benzyloxy-1-oxopropan-2-yl)-4-oxopiperidine-3-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 ferrocenium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以68%的产率得到12-O-benzyl 1-O-methyl (1S,12R)-16-oxo-3,13-diazatetracyclo[11.3.1.02,10.04,9]heptadeca-2(10),4,6,8-tetraene-1,12-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration determination of (+)-subincanadine F

  摘要：

  以不常见的 7-endo-trig 立体选择性自由基环化为关键步骤，成功完成了吲哚生物碱 (+)-subincanadine F 的首次不对称合成，并由此确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c0cc03428b

文献信息

• Total synthesis and absolute configuration determination of (+)-subincanadine F
  作者：Pinhong Chen、Lidong Cao、Wenhai Tian、Xinfeng Wang、Chaozhong Li

  DOI：10.1039/c0cc03428b

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of indole alkaloid (+)-subincanadine F was successfully accomplished with the uncommon 7-endo-trig stereoselective radical cyclization as the key step and its absolute configuration was thus assigned.

  以不常见的 7-endo-trig 立体选择性自由基环化为关键步骤，成功完成了吲哚生物碱 (+)-subincanadine F 的首次不对称合成，并由此确定了其绝对构型。