Acetic acid (4S,5R)-4-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydro-thiophen-3-ylmethyl ester | 189748-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (4S,5R)-4-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydro-thiophen-3-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylmethoxy-2,3-dihydrothiophen-4-yl]methyl acetate
• CAS: 189748-42-3
• 化学式: C₃₁H₃₆O₄SSi
• 分子量: 532.776
• InChiKey: AETACHFPWXJTCU-IHLOFXLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxo-1-trimethylsilylpyrimidin-4-yl)acetamide 、 Acetic acid (4S,5R)-4-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydro-thiophen-3-ylmethyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以356 mg的产率得到N-{1-[(4S,5R)-4-Benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydro-thiophen-3-ylmethyl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖（1）合成2'-修饰的2'-脱氧-4'-硫代胞苷的新方法。

  摘要：

  合成了新型的2'-脱氧胞苷抗代谢物，特别是几种2'-修饰的2'-脱氧-4'-硫胞苷，作为潜在的新型抗肿瘤药。将3-O-苄基木呋喃糖苷甲基转化为1,4-脱水-4-硫代阿拉伯糖醇24。保护伯醇24得到通用中间体（15），该中间体可用于合成各种2'-修饰的2'-脱氧4'-硫代核苷。氧化15个仲羟基，然后进行Wittig反应或用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）处理，生成2-脱氧-2-亚甲基（26）和2-脱氧-2,2-二氟（34）衍生物， 分别。相应的亚砜和三甲基甲硅烷基化的N（4）-乙酰胞嘧啶之间的唯一Pummerer型糖基化反应产生2'-deoxy-2'-亚甲基-（10）和2'-deoxy-2'，2' -二氟-4'-硫胞苷（11）。另一方面，用DAST处理15引入了一个氟原子，保留了2'-立体化学，得到40。相反，使用5步从15获得的3-O-苯甲酰基衍生物53的Mitsunobu反应二苯基磷酰

  DOI：

  10.1021/jo9700540
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxythiolan-3-ol 在 2-甲基-2-丁醇 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 3.83h， 生成 Acetic acid (4S,5R)-4-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydro-thiophen-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖（1）合成2'-修饰的2'-脱氧-4'-硫代胞苷的新方法。

  摘要：

  合成了新型的2'-脱氧胞苷抗代谢物，特别是几种2'-修饰的2'-脱氧-4'-硫胞苷，作为潜在的新型抗肿瘤药。将3-O-苄基木呋喃糖苷甲基转化为1,4-脱水-4-硫代阿拉伯糖醇24。保护伯醇24得到通用中间体（15），该中间体可用于合成各种2'-修饰的2'-脱氧4'-硫代核苷。氧化15个仲羟基，然后进行Wittig反应或用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）处理，生成2-脱氧-2-亚甲基（26）和2-脱氧-2,2-二氟（34）衍生物， 分别。相应的亚砜和三甲基甲硅烷基化的N（4）-乙酰胞嘧啶之间的唯一Pummerer型糖基化反应产生2'-deoxy-2'-亚甲基-（10）和2'-deoxy-2'，2' -二氟-4'-硫胞苷（11）。另一方面，用DAST处理15引入了一个氟原子，保留了2'-立体化学，得到40。相反，使用5步从15获得的3-O-苯甲酰基衍生物53的Mitsunobu反应二苯基磷酰

  DOI：

  10.1021/jo9700540