4-C-Acetyl-1,6-anhydro-2-O-benzyl-3-deoxy-β-D-ribo-hexopyranose | 123823-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-C-Acetyl-1,6-anhydro-2-O-benzyl-3-deoxy-β-D-ribo-hexopyranose
• 英文别名: 1-[(1R,2S,4R,5R)-2-hydroxy-4-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]ethanone
• CAS: 123823-29-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: VHYGTIFUQAHCDY-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-C-Acetyl-1,6-anhydro-2-O-benzyl-3-deoxy-β-D-ribo-hexopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1'R,4R,4'R,5S,5'R)-2,2,5-trimethyl-4'-phenylmethoxyspiro[1,3-dioxolane-4,2'-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6-dideoxy-4-C-(41-hydroxyethyl)hexopyranoses (yersinioses) from 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose

  摘要：

  A series of isomers of 3,6-dideoxy-4-C-(4(1)-hydroxyethyl)-D-hexopyranose (yersiniose), structural components of the O-specific polysaccharides from the Yersinia genus, have been synthesised from 1,6-anhydro-beta-D-glucopyranose (levoglucosan).

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90496-8
• 作为产物：
  描述：

  4-O-Allyl-1,6-anhydro-3-O-methanesulfonyl-2-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 无水碳酸镉 、 草酰氯 、 dimsylsodium 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 4-C-Acetyl-1,6-anhydro-2-O-benzyl-3-deoxy-β-D-ribo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6-dideoxy-4-C-(41-hydroxyethyl)hexopyranoses (yersinioses) from 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose

  摘要：

  A series of isomers of 3,6-dideoxy-4-C-(4(1)-hydroxyethyl)-D-hexopyranose (yersiniose), structural components of the O-specific polysaccharides from the Yersinia genus, have been synthesised from 1,6-anhydro-beta-D-glucopyranose (levoglucosan).

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90496-8

文献信息

• ZUBKOV, V. A.;SVIRIDOV, A. F.;GORSHKOVA, R. P.;SHASHKOV, A. S.;OVODOV, YU+, BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 538-547
  作者：ZUBKOV, V. A.、SVIRIDOV, A. F.、GORSHKOVA, R. P.、SHASHKOV, A. S.、OVODOV, YU+

  DOI：——

  日期：——