(2R,3S)-3-[(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-pent-4-enyl]-oxirane-2-carbaldehyde | 202581-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,3S)-3-[(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-pent-4-enyl]-oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 202581-49-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: KOECNBSKZARTQT-SNPRPXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-pent-4-enyl]-oxirane-2-carbaldehyde 、 (E)-2-Methyl-6-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-hex-2-enoic acid ethyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 以5.3 mg的产率得到ethyl (2E,6E,8S,9S,11R)-13-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,11-dimethyl-8,9-epoxy-2,6,13-tetradecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two diastereomers of C-1 ∼ C-14 segment in amphidinolide L

  摘要：

  In order to determine the stereochemistry of amphidinolide L (1), a cytotoxic macrolide from a marine dinoflagellate, (8S,9S,11R)-2a and (8R,9R,11R)-2b, two diastereomers of the C-1 similar to C-14 segment and (8S,9S,11R)-4a and (8R,9R,11R)-4b, two diastereomers of the C-7 similar to C-14 segment have been synthesized, providing authentic samples for degradation products of 1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10293-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-7-oxo-oct-2-enoic acid ethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2R,3S)-3-[(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-pent-4-enyl]-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two diastereomers of C-1 ∼ C-14 segment in amphidinolide L

  摘要：

  In order to determine the stereochemistry of amphidinolide L (1), a cytotoxic macrolide from a marine dinoflagellate, (8S,9S,11R)-2a and (8R,9R,11R)-2b, two diastereomers of the C-1 similar to C-14 segment and (8S,9S,11R)-4a and (8R,9R,11R)-4b, two diastereomers of the C-7 similar to C-14 segment have been synthesized, providing authentic samples for degradation products of 1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10293-9