cis-1,2-bis(mercaptomethyl)cyclohexane | 110269-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: cis-1,2-bis(mercaptomethyl)cyclohexane
• 英文别名: cis-1,2-Bis-mercaptomethyl-cyclohexan
• CAS: 110269-35-7
• 化学式: C₈H₁₆S₂
• 分子量: 176.347
• InChiKey: QMDBVJCZWSWOIU-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-bis(mercaptomethyl)cyclohexane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于硫醇介导摄取的环状硫代磺酸盐：级联交换剂、转运蛋白、抑制剂

  摘要：

  硫醇介导的摄取正在成为一种强大的穿透细胞的方法。环状低硫属元素化物 (COC) 已被确定为能够实现和抑制硫醇介导的摄取的特殊支架，因为它们可以充当动态共价级联交换器，即每次交换都会产生一个新的共价连接交换器。在这项研究中，我们的重点是基本上未开发的具有较高氧化水平的 COC。潜在动态共价交换级联的定量表征表明，即使在低 pH 值下，环状硫代磺酸盐 (CTO) 的初始开环也会高速进行。释放的亚磺酸盐在非质子环境中与二硫化物交换，但在质子环境中则更少。因此引入疏水域以将 CTO 引导到疏水口袋中以增强其反应性。配备了这样的导演组，荧光标记的 CTO 比流行的芦笋酸更有效地进入活细胞的胞质溶胶。作为竞争性药物，CTO 可抑制各种 COC 转运蛋白和 SARS-CoV-2 慢病毒载体的摄取。使用不同转运蛋白发现的正交趋势支持多个细胞伙伴的存在，以解释硫醇介导的摄取的不同表达。二聚体的主要自我抑制和

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00573
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclohexanedimethanol 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cis-1,2-bis(mercaptomethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  硫醇-二硫化物交换的结构-反应性关系

  摘要：

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。

  DOI：

  10.1021/ja00256a040

文献信息

• Luettringhaus; Brechlin, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2271,2276
  作者：Luettringhaus、Brechlin

  DOI：——

  日期：——