(1R,6S)-methyl 6-(benzyloxycarbonylamino)cyclohex-3-enecarboxylate | 746670-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,6S)-methyl 6-(benzyloxycarbonylamino)cyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: (1R,6S)-6-benzyloxycarbonylamino-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester；methyl (1R,6S)-6-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 746670-86-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: OPRIUZGIQNQKGL-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-methyl 6-(benzyloxycarbonylamino)cyclohex-3-enecarboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[(1R,2S,4R,5S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4,5-epoxycyclohexane]-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Linker-Armed Fucose-Based Glycomimetics 的合成和表征

  摘要：

  拟糖分子可用于拮抗碳水化合物结合蛋白（凝集素）的作用，这些蛋白质参与与人类和植物疾病高度相关的生物过程。在本文中，我们描述了使用先前描述的含有 α-岩藻糖基酰胺锚的糖模拟物的适当接头进行衍生化，该锚定可作为树突细胞凝集素 DC-SIGN 的拮抗剂。功能化的关键步骤是中间体 β-氨基-环己烯-羧酸衍生物的立体选择性环氧化，然后用 2-氯乙醇进行区域选择性打开。如表面等离子体共振和 NMR 研究所示，接头的引入不会改变分子的 DC-SIGN 结合特性。而基于岩藻糖的锚允许模拟物与岩藻糖结合凝集素有效相互作用，该接头还可用于合成多糖树枝状聚合物，以及通过阵列技术研究配体与市售凝集素的相互作用。特别是，获得了四价岩藻糖基化树枝状聚合物，其对 DC-SIGN 显示出低微摩尔范围的活性。此外，以阵列形式筛选具有常见岩藻糖特异性的凝集素的配体使青枯病菌 (RSL) 中的凝集素被鉴定为潜在的靶蛋白，并表明

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300236
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl hydrogen 1,2-cis-1,2-cyclohex-4-ene dicarboxylate 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,6S)-methyl 6-(benzyloxycarbonylamino)cyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Glycosidase antibodies induced to a half-chair transition-state analog

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00103a061

文献信息

• Second generation of fucose-based DC-SIGN ligands : affinity improvement and specificity versus Langerin
  作者：Manuel Andreini、Daniela Doknic、Ieva Sutkeviciute、José J. Reina、Janxin Duan、Eric Chabrol、Michel Thepaut、Elisabetta Moroni、Fabio Doro、Laura Belvisi、Joerg Weiser、Javier Rojo、Franck Fieschi、Anna Bernardi

  DOI：10.1039/c1ob05573a

  日期：——

  DC-SIGN and Langerin are two C-type lectins involved in the initial steps of HIV infections: the former acts as a viral attachment factor and facilitates viral invasion of the immune system, the latter has a protective effect. Potential antiviral compounds targeted against DC-SIGN were synthesized using a common fucosylamide anchor. Their DC-SIGN affinity was tested by SPR and found to be similar to that of the natural ligand Lewis-X (LeX). The compounds were also found to be selective for DC-SIGN and to interact only weakly with Langerin. These molecules are potentially useful therapeutic tools against sexually transmitted HIV infection.

  DC-SIGN和Langerin是两种C型凝集素，它们参与HIV感染的初始步骤：前者作为病毒附着因子，促进病毒侵入免疫系统，后者具有保护作用。针对DC-SIGN的潜在抗病毒化合物采用共同的岩藻糖基酰胺锚合成。通过表面等离子体共振（SPR）测试它们的DC-SIGN亲和力，发现其与天然配体Lewis-X（LeX）相似。这些化合物还被发现对DC-SIGN具有选择性，并且与Langerin仅弱相互作用。这些分子可能成为治疗性传播HIV感染的有用工具。
• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Percy

  公开号：US20050054627A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  当前申请描述了MCP-1的调节剂，其化学公式为(I):或其药用可接受的盐形式，用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。
• Substituted cycloalkylamine derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Percy

  公开号：US20050054626A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma, multiple sclerosis, artherosclerosis, and rheumatoid arthritis.

  本申请描述了MCP-1的调节剂，化学式为(I)：或其药用可接受的盐形式，用于预防哮喘、多发性硬化症、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。
• Enantioselective Synthesis of Benzyl (1<i>S</i>,2<i>R</i>,4<i>R</i>)-4-(<i>tert</i>-Butoxycarbonylamino)-2-(hydroxymethyl)cyclohexylcarbamate Using an Iodolactamization As the Key Step
  作者：Carlton L. Campbell、Carla Hassler、Soo S. Ko、Matthew E. Voss、Michael A. Guaciaro、Percy H. Carter、Robert J. Cherney

  DOI：10.1021/jo9011249

  日期：2009.8.21

  An efficient enantioselective synthesis of benzyl (1S,2R,4R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(hydroxymethyl)cyclohexylcarbamate 2, an essential intermediate for a series of potent CCR2 antagonists, is described. The key step in the sequence is an iodolactamization to yield the highly functionalized (1R,2S,4S,5S)-tert-butyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-4-iodo-7-oxo-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate

  描述了有效的对映选择性合成苄基（1 S，2 R，4 R）-4-（叔丁氧基羰基氨基）-2-（羟甲基）环己基氨基甲酸酯2的方法，该中间体是一系列有效CCR2拮抗剂的重要中间体。序列中的关键步骤是碘化内酰胺化，以生成高度官能化的（1 R，2 S，4 S，5 S）-叔丁基2-（苄氧基羰基氨基）-4-碘-7-氧代-6-氮杂双环[3.2 .1] -6-羧酸辛烷酯11。在两步碘化内酰胺化序列中对反应机理的检查导致发现效率提高的单罐转化。
• CYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Cherney J. Robert

  公开号：US20080114052A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma, processes for preparing and intermediates thereof.

  本申请描述了MCP-1的调节剂，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐形式，用于预防类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘，以及其制备方法和中间体。