3,4-O-isopropylidene-2-C-methyI-2-O-trifluoromethanesulfonyl-D-arabinono-1,5-lactone | 943542-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-2-C-methyI-2-O-trifluoromethanesulfonyl-D-arabinono-1,5-lactone
• 英文别名: [(3aR,7S,7aR)-2,2,7-trimethyl-6-oxo-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 943542-13-0
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₇S
• 分子量: 334.27
• InChiKey: QKDPUVIYNYQZCP-KCRUCZTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-2-C-methyI-2-O-trifluoromethanesulfonyl-D-arabinono-1,5-lactone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-7-methylidene-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  来自2- C-甲基糖内酯的羟基化的C-支化的吡咯烷，C-支化的脯氨酸和C-支化的哌啶；三氟甲磺酸的有效叠氮化物位移与构型反转

  摘要：

  3,4-的通用性Ô异亚丙基-2- Ç甲基- d-arabinonolactone [从d-erythronolactone]作为Chiron公司复杂哌啶和吡咯烷是通过合成出（2R，3S，4S） -和（ 2R，3S，4R）-二羟基-2- C-甲基脯氨酸，1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-4- C-甲基-1-核糖醇和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-脯氨酸4 - C -1-甲基-1-阿拉伯糖醇和异黄酮衍生物；对映体系列同样可从1-赤藓内酯获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.069
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-arabinono-1,5-lactone 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-O-isopropylidene-2-C-methyI-2-O-trifluoromethanesulfonyl-D-arabinono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  来自2- C-甲基糖内酯的羟基化的C-支化的吡咯烷，C-支化的脯氨酸和C-支化的哌啶；三氟甲磺酸的有效叠氮化物位移与构型反转

  摘要：

  3,4-的通用性Ô异亚丙基-2- Ç甲基- d-arabinonolactone [从d-erythronolactone]作为Chiron公司复杂哌啶和吡咯烷是通过合成出（2R，3S，4S） -和（ 2R，3S，4R）-二羟基-2- C-甲基脯氨酸，1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-4- C-甲基-1-核糖醇和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-脯氨酸4 - C -1-甲基-1-阿拉伯糖醇和异黄酮衍生物；对映体系列同样可从1-赤藓内酯获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.069

文献信息

• WO2007/75876
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP1976382A2
  申请人：——

  公开号：EP1976382A2

  公开（公告）日：2008-10-08
• PROCESS FOR PREPARING A SYNTHETIC INTERMEDIATE FOR PREPARATION OF BRANCHED NUCLEOSIDES
  申请人：IDENIX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1976382B1

  公开（公告）日：2013-04-24
• US7781576B2
  申请人：——

  公开号：US7781576B2

  公开（公告）日：2010-08-24
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A SYNTHETIC INTERMEDIATE FOR PREPARATION OF BRANCHED NUCLEOSIDES<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION D'UN INTERMEDIAIRE SYNTHETIQUE POUR LA PREPARATION DE NUCLEOSIDES RAMIFIES
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007075876A2

  公开（公告）日：2007-07-05

  [EN] A process is provided for the preparation of a key intermediate in the preparation of 2'-branched nucleoside compounds. The process includes contacting a protected precursor 3,4-O-isopropylidene-2-C-substituted-D-arabinono-l,5-lactone with a fluorinating agent under anhydrous conditions and converting the precursor into a protected 2-deoxy-2-halo-2-C-disubstituted ribono-l,5-lactone and optionally into a 2- deoxy-2-halo-2-C-disubstituted ribono- 1 ,4-lactone.
  [FR] L'invention concerne un procédé pour la préparation d'un intermédiaire important pour la préparation de composés nucléosides ramifiés en 2'. Le procédé consiste à faire entrer en contact un précurseur 3,4-O-isopropylidène-2-C-substitué-D-arabinono-l,5-lactone protégé avec un agent fluoré dans des conditions anhydres et à convertir le précurseur en une 2-déoxy-2-halo-2-C-disubstitué ribono-l,5-lactone protégée et facultativement une 2- déoxy-2-halo-2-C-disubstitué ribono- 1 ,4-lactone.