3-amino-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 154020-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-amino-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-amino-1,2,4(4H)-oxadiazol-5-one；3-Amino-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-one；3-amino-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 154020-18-5
• 化学式: C₂H₃N₃O₂
• 分子量: 101.065
• InChiKey: NSJWCGRUQOIQQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到3-amino-1,2,4(4H)-oxadiazol-5-one hydroxylamine salt
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1,2,4（4 H）-恶二唑-5-酮（AOD）及其富氮盐：一类不敏感的高能材料†

  摘要：

  使用羟胺盐酸盐以一步法从双氰胺钠合成目标含能材料3-氨基-1,2,4（4 H）-恶二唑-5-酮（AOD）。通过新颖的方法以高收率制备AOD，并使用光谱学（IR，拉曼，NMR）技术对其进行表征。AOD（3）的高含氮羟胺盐和肼盐是由它们各自的氮碱以高收率制备的。通过单X射线晶体学证实了合成分子的固态结构。3-氨基-1,2,4（4 H）-恶二唑-5-酮（AOD，3），3-氨基-1,2,4（4 H）-恶二唑-5-酮-羟胺（AOD-HyAm ，5）和3-氨基-1,2,4（4 H）-恶二唑-5-酮-肼（AOD-Hy，6）的密度分别为1.76、1.73和1.64 g cc -1。通过热重分析评估分子的热稳定性。对分子进行非等温动力学，以得出活化能。使用氧弹量热法确定恒定体积的燃烧能量，并根据实验值计算形成的热量。通过使用冲击和摩擦测试来测量分子的敏感性。

  DOI：

  10.1039/c7nj03950f
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以6.2 g的产率得到3-amino-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1,2,4（4 H）-恶二唑-5-酮（AOD）及其富氮盐：一类不敏感的高能材料†

  摘要：

  使用羟胺盐酸盐以一步法从双氰胺钠合成目标含能材料3-氨基-1,2,4（4 H）-恶二唑-5-酮（AOD）。通过新颖的方法以高收率制备AOD，并使用光谱学（IR，拉曼，NMR）技术对其进行表征。AOD（3）的高含氮羟胺盐和肼盐是由它们各自的氮碱以高收率制备的。通过单X射线晶体学证实了合成分子的固态结构。3-氨基-1,2,4（4 H）-恶二唑-5-酮（AOD，3），3-氨基-1,2,4（4 H）-恶二唑-5-酮-羟胺（AOD-HyAm ，5）和3-氨基-1,2,4（4 H）-恶二唑-5-酮-肼（AOD-Hy，6）的密度分别为1.76、1.73和1.64 g cc -1。通过热重分析评估分子的热稳定性。对分子进行非等温动力学，以得出活化能。使用氧弹量热法确定恒定体积的燃烧能量，并根据实验值计算形成的热量。通过使用冲击和摩擦测试来测量分子的敏感性。

  DOI：

  10.1039/c7nj03950f

文献信息

• The Reaction of<i>N</i>-Cyanocarbonimidate and Related Compounds with Hydroxylamine
  作者：Takayuki Suyama、Nobuyuki Ozawa、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.67.307

  日期：1994.1

  O-ethyl S-methyl N-cyanocarbonimidothioate reacted with hydroxylamine to give 5-amino-3-ethoxy-1,2,4-oxadiazole, whereas diethyl N-cyanocarbonimidate reacted to give 3-amino-5-ethoxy-1,2,4-oxadiazole. The reaction of ethyl N-cyanocarbamate or S-methyl N-cyanothiocarbamate with hydroxylamine afforded 3-amino-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one.

  O-乙基S-甲基N-氰基碳亚胺硫酸酯与羟胺反应生成5-氨基-3-乙氧基-1,2,4-噁二唑，而二乙基N-氰基碳亚胺反应后生成3-氨基-5-乙氧基-1,2,4-噁二唑。乙基N-氰基氨基甲酸酯或S-甲基N-氰基硫氨基甲酸酯与羟胺的反应生成3-氨基-1,2,4-噁二唑-5(4H)-酮。
• New NO-Donors with Antithrombotic and Vasodilating Activities, Part 16 3-Amino-1,2,4-oxadiazol-5-ones as Prodrugs for Hydroxyguanidines
  作者：Klaus Rehse、Stephan Bade

  DOI：10.1002/ardp.19963291205

  日期：——

  This hypothesis was tested indirectly by measuring the antithrombotic properties of these compounds 2 h after oral administration to rats (60 mg/kg). In mesenteric arterioles seven compounds moderately (≥ 10%) inhibited the formation of thrombi by a laser beam. Maximum effects were observed in 6c (4‐pentyl) and 6f (4‐benzyl). The lack of activity in the corresponding 2‐pentyloxadiazolone 10c, where no

  制备了 19 种 4-取代的 1,2,4-恶二唑-5-酮（6a-s）作为亲脂性羟基胍的前药，其应在体内代谢为一氧化氮。该假设通过测量这些化合物在向大鼠口服给药后 2 小时（60 毫克/千克）的抗血栓形成特性进行了间接检验。在肠系膜小动脉中，七种化合物中度（≥ 10%）抑制激光束形成的血栓。在 6c（4-戊基）和 6f（4-苄基）中观察到最大效果。相应的 2-戊基恶二唑酮 10c 缺乏活性，似乎不可能形成一氧化氮，这间接表明标题化合物的抗血栓形成特性可能是由一氧化氮的体内形成介导的。