(2R,3R,4R,5R)-2-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-4-((3-hydroxy-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxaneyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl (2-chlorophenyl) (2-(phenylsulfonyl)ethyl) phosphate | 120336-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-4-((3-hydroxy-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxaneyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl (2-chlorophenyl) (2-(phenylsulfonyl)ethyl) phosphate
• CAS: 120336-73-4；120336-93-8
• 化学式: C₄₃H₅₇ClN₅O₁₂PSSi₂
• 分子量: 990.616
• InChiKey: WHCMWBLNUBCDCV-MLLDKZSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  219.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-4-((3-hydroxy-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxaneyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl (2-chlorophenyl) (2-(phenylsulfonyl)ethyl) phosphate 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在mRNA加工前反应中形成“ lariat”的“支链”三，五和七核糖核酸的新的区域特异性合成[剪接]

  摘要：

  使用关键中间体7或9报告了支链三核糖核苷酸14和19，支链五核糖核苷酸37和38和支链七核糖核苷酸41的合成。使用7或9的优点是它们避免了对于2'-羟基官能团和核苷酸间磷酸二酯的互补保护基的需要，以便特别地在分支点引入第二磷酸二酯键。所有支化的核糖核苷酸14，19，37，38和411 H-和31 P-NMR光谱已明确表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89837-9
• 作为产物：
  描述：

  Phosphoric acid 2-benzenesulfonyl-ethyl ester (2R,3R,3aR,9aR)-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl ester 2-chloro-phenyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-4-((3-hydroxy-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxaneyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl (2-chlorophenyl) (2-(phenylsulfonyl)ethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  在mRNA加工前反应中形成“ lariat”的“支链”三，五和七核糖核酸的新的区域特异性合成[剪接]

  摘要：

  使用关键中间体7或9报告了支链三核糖核苷酸14和19，支链五核糖核苷酸37和38和支链七核糖核苷酸41的合成。使用7或9的优点是它们避免了对于2'-羟基官能团和核苷酸间磷酸二酯的互补保护基的需要，以便特别地在分支点引入第二磷酸二酯键。所有支化的核糖核苷酸14，19，37，38和411 H-和31 P-NMR光谱已明确表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89837-9