Fmoc-Hyp(tBu)-OHBzl | 174769-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Hyp(tBu)-OHBzl
• 英文别名: Fmoc-Hyp(tBu)-OBzl；2-O-benzyl 1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) (2S,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 174769-71-2
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₅
• 分子量: 499.607
• InChiKey: UBOCVHDUCSYWMZ-DFHRPNOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Hyp(tBu)-OHBzl 在 哌啶 、 6-氯-1-羟基苯并三氮唑 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gly-trans-Pro 的氟代烯烃模拟物可产生稳定的胶原蛋白三螺旋结构

  摘要：

  我们报告了参与 n→π* 捐赠的氟代烯烃酰胺等排体的第一个实验证据，它稳定了胶原蛋白三螺旋。在典型的胶原蛋白样肽 Gly-Pro、Pro-Hyp 和 Hyp-Gly 的三个酰胺位置中，三股螺旋的稳定性有利于仅将可异构化的 3° Gly-Pro 酰胺键替换为反式锁氟-烯烃。合成了Gly- trans -Pro 的( Z )-fluoro-alkene 等排物，并测量了它对胶原蛋白样肽三螺旋热稳定性的影响。对映异构体 Boc-Gly-Ψ[( Z )CF C]- L / D -Pro-OH 的混合物分 8 步合成，总收率为 27%，而 Fmoc-Gly-Ψ[(Z )CF C]- L / D -Pro-Hyp-OBn 非对映异构体被分离。安装在胶原蛋白样肽中的Gly-Ψ[( Z )CF C]-Pro 等排体形成稳定的三螺旋。通过CD，氟烯烃肽的热解链（T m ）值为+42.2 ± 0.4 °C，对照肽的T

  DOI：

  10.1039/d3ob00110e
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Fmoc-Hyp(tBu)-OHBzl
  参考文献：
  名称：

  环二肽的生物激活性伪三肽化以增加对寡肽转运蛋白1的亲和力，以增强口服吸收：在环（1-Hyp-1-Ser）（JBP485）中的应用。

  摘要：

  与线性二肽相比，环状二肽通常对肠道寡肽转运蛋白1（PEPT1）的亲和力较低。JBP485（环（1-Hyp-I-Ser））是低亲和力的PEPT1底物，口服生物利用度较差。然而，JBP923（1-Hyp-1-Ser）是具有高口服吸收性的PEPT1的高亲和力底物。我们假设生物可激活的假三肽前药策略有望增加环状二肽对PEPT1的亲和力。为了检验我们的假设，我们设计了JBP485的五个氨基酸酯前药。与JBP485相比，最佳前药（JBP485-3-CH2-O-缬氨酸，J3V）表现出改善的PEPT1亲和力，大鼠和比格犬的口服生物利用度。此外，J3V可以剂量依赖性地预防肝损伤。此外，J3V在胃肠道中也很稳定，有利于PEPT1介导的膜运输，并在肠上皮细胞和肝细胞中被生物激活，这对于激发其生物活性至关重要。总之，可生物激活的假三肽策略显示了增加PEPT1亲和力以增强环二肽口服生物利用度的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00358

文献信息

• 环-反-4-L-羟脯氨酰基-L-丝氨酸-O-氨基酸 酯及其盐
  申请人：苏州裕泰医药科技有限公司

  公开号：CN111072665B

  公开（公告）日：2021-02-23

  本发明属于医药技术领域，涉及环‑反‑4‑L‑羟脯氨酰基‑L‑丝氨酸‑O‑氨基酸酯和其药学上可以接受的盐类及其制备方法。本发明所述的环‑反‑4‑L‑羟脯氨酰基‑L‑丝氨酸‑O‑氨基酸酯前药及其药学上可接受的盐具有式(I)或(II)所示的结构，其中R1和R2是氨基酸残基。所述的化合物能显著提高环‑反‑4‑L‑羟脯氨酰基‑L‑丝氨酸小肠膜通透性，提高药物的生物利用度。
• Pyrolidine derivatives useful in treatment of hepatitis C virus infection
  申请人：3 D Gene Pharma

  公开号：EP1408031A1

  公开（公告）日：2004-04-14

  The present invention relates to novel hepatitis C virus ("HCV") protease inhibitors or other flavivirus protease inhibitors of formula, pharmaceutical compositions containing one or more such inhibitors, methods for preparing such inhibitors, uses of these compounds to treat hepatitis C and related disorders together with their use for their activity towards NS3 serine protease, intermediary compounds for the method of preparation of said compounds and screening methods. The invention specifically discloses novel chemical compounds as inhibitors of the HCV serine protease.

  本发明涉及一种新型丙型肝炎病毒（“HCV”）蛋白酶抑制剂或其他黄病毒蛋白酶抑制剂的化学式，包含一种或多种此类抑制剂的药物组合物，制备此类抑制剂的方法，使用这些化合物治疗丙型肝炎和相关疾病以及它们对NS3丝氨酸蛋白酶的活性的用途，用于制备所述化合物的中间体化合物和筛选方法。该发明具体公开了作为HCV丝氨酸蛋白酶抑制剂的新型化学化合物。
• New pseudopeptide compounds of neurokinins
  申请人：Adir ET Compagnie

  公开号：US05561113A1

  公开（公告）日：1996-10-01

  A compound of formula (I): ##STR1## in which: R represents naphthyl, 5,6,7,8-tetrahydronaphthyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl, thienyl, optionally substituted phenyl or (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkyl, n represents an integer such that 1.ltoreq.n.ltoreq.8, their enantiomers, diastereoisomers and epimers as well as their addition salts with a pharmaceutically acceptable acid or base and medicinal products containing the same are useful as antagonists of substance P.

  化合物式（I）： ##STR1## 其中：R代表萘基，5,6,7,8-四氢萘基，1,2,3,4-四氢萘基，噻吩基，可选取代的苯基或（C.sub.3-C.sub.7）环烷基，n代表整数，使得1≤n≤8，它们的对映体、非对映异构体和外消旋体以及它们与药学上可接受的酸或碱的加成盐和含有这些化合物的药物制剂可用作物质P的拮抗剂。
• 一种环-反-4-L-羟脯氨酰基-L-丝氨酸-O-氨基酸酯盐酸盐的制备方法
  申请人：上海高准医药有限公司

  公开号：CN113999238B

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明公开了一种环‑反‑4‑L‑羟脯氨酰基‑L‑丝氨酸‑O‑氨基酸酯盐酸盐的制备方法，其中，步骤f：在从化学式6所示化合物反应生成化学式7所示化合物的过程中，采用盐酸有机溶液为脱保护剂；化学式7所示化合物为所述环‑反‑4‑L‑羟脯氨酰基‑L‑丝氨酸‑O‑氨基酸酯盐酸盐；所述盐酸有机溶液选自盐酸异丙醇溶液、盐酸甲醇溶液、盐酸乙醇溶液、盐酸乙酸乙酯溶液、盐酸丙酮溶液中的一种或者多种。本发明能够不仅提高整个工艺的收率和质量，节约物料成本，优化了工艺生产过程，更是为‑反‑4‑L‑羟脯氨酰基‑L‑丝氨酸‑O‑氨基酸酯盐酸盐提供了一种更为优秀的一种大生产方法，可以很好的应用于工业化生产。
• Chemical Synthesis of Glycopeptides containing <scp>l</scp>-Arabinosylated Hydroxyproline and Sulfated Tyrosine
  作者：Jasper W. van de Sande、Bauke Albada

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00411

  日期：2023.3.24

  the stereoselective total synthesis of β-1,2-linked l-arabinosylated Fmoc-protected hydroxyproline building blocks and their incorporation, together with sulfated tyrosine and hydroxyproline, into the plant peptide hormone PSY1. Clean glycopeptides were obtained by performing acetyl removal from the l-arabinose groups prior to deprotection of the neopentyl-protected sulfated tyrosine.

  翻译后修饰的肽是生物体的重要调节分子。在这里，我们报告了 β-1,2-连接的l-阿拉伯糖基化 Fmoc 保护的羟脯氨酸结构单元的立体选择性全合成及其与硫酸化酪氨酸和羟脯氨酸一起掺入植物肽激素 PSY1 中。在新戊基保护的硫酸化酪氨酸脱保护之前，通过从l-阿拉伯糖基团中去除乙酰基获得干净的糖肽。