(3aR,4R,4aS,5S,7aR,8R,9aS)-5-Benzyloxy-4a,8-dimethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3a,4,4a,5,7a,8,9,9a-octahydro-3H-azuleno[6,5-b]furan-2-one | 73407-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,4aS,5S,7aR,8R,9aS)-5-Benzyloxy-4a,8-dimethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3a,4,4a,5,7a,8,9,9a-octahydro-3H-azuleno[6,5-b]furan-2-one
• CAS: 73407-87-1
• 化学式: C₂₆H₃₄O₅
• 分子量: 426.553
• InChiKey: YKPBDRNJPGJSQG-QGURGIGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,4aS,5S,7aR,8R,9aS)-5-Benzyloxy-4a,8-dimethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3a,4,4a,5,7a,8,9,9a-octahydro-3H-azuleno[6,5-b]furan-2-one 在 对甲苯磺酸 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aα,4β,4aβ,5β,7aα,8α,9aβ)-3a,4,4a,5,7a,8,9,9a-octahydro-4a,8-dimethyl-3-methylene-4,5-bis<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-azuleno<6.5-b>furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Helenanolides: stereocontrolled total synthesis of dl-bigelovin, dl-mexicanin I, and dl-linifolin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a016
• 作为产物：
  描述：

  (3aα,4α,4aβ,5β,7aα,8α,9aβ)-3a,4,4a,5,7a,8,9,9a-Octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-5-(phenylmethoxy)azuleno<6,5-b>-furan-2(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (3aR,4R,4aS,5S,7aR,8R,9aS)-5-Benzyloxy-4a,8-dimethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3a,4,4a,5,7a,8,9,9a-octahydro-3H-azuleno[6,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Helenanolides: stereocontrolled total synthesis of dl-bigelovin, dl-mexicanin I, and dl-linifolin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a016