N-[二(苯基)甲基氨基甲酰]-2-苯基喹啉-4-甲酰胺 | 171258-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-[二(苯基)甲基氨基甲酰]-2-苯基喹啉-4-甲酰胺
• 中文别名: 6-氯-3-硝基吡啶-2-甲酰胺
• 英文名称: 1-Benzhydryl-3-(2-phenyl-quinoline-4-carbonyl)-urea
• 英文别名: 4-Quinolinecarboxamide, N-(((diphenylmethyl)amino)carbonyl)-2-phenyl-；N-(benzhydrylcarbamoyl)-2-phenylquinoline-4-carboxamide
• CAS: 171258-71-2
• 化学式: C₃₀H₂₃N₃O₂
• 分子量: 457.532
• InChiKey: ODUJYOZGYCYKRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉甲酰氯 、 1-二苯甲基脲 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以18%的产率得到N-[二(苯基)甲基氨基甲酰]-2-苯基喹啉-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺和尿素的合成抗惊厥药、抗缺氧药和肝单加氧酶系统的诱导剂。十七、N-二苯甲基-N'-(杂酰基)脲的合成及其抗惊厥活性研究

  摘要：

  以往的研究[2, 3]表明二苯甲基脲具有较高的抗惊厥活性，另有报道[4]表明在单取代脲的游离氮原子处引入脂肪族或芳基羧基会导致二苯甲基脲的生物活性降低。原始化合物。为了进一步了解杂酰基取代的二苯甲基脲衍生物中的这些关系，并寻找新的生物活性化合物，我们合成了 N-二苯甲基-N'-（杂酰基）脲（I-VII 和盐酸盐 VIII-X）并研究了它们在最大电击和 corasole“滴定”试验中的抗惊厥活性（表 1）。在催化量的盐酸或吡啶存在下，在苯中用氯酐将二苯甲酰脲酰化。在盐酸存在下，吡啶甲酸酐不会将二甲基脲酰化（方法 A），这可能是因为已知吡啶甲酸在强酸中会发生脱羧作用 [5]。然而，通过使用吡啶作为催化剂用吡啶甲酸氯酐酰化二苯甲基脲（方法 B）克服了这一困难。

  DOI：

  10.1007/bf02219027

文献信息

• Synthetic anticonvulsants, antihypoxics, and inducers of the liver monooxygenase system based on amides and ureas. XVII. Synthesis of N-benzhydryl-N′-(heteroyl)ureas and studies of their anticonvulsive activity
  作者：L. G. Tignibidina、A. A. Bakibaev、V. K. Gorshkova、A. S. Saratikov、L. G. Fomintseva

  DOI：10.1007/bf02219027

  日期：1994.8

  Previous studies [2, 3] have shown that benzhydrylureas have high anticonvulsive activity, and another report [4] showed that the introduction of aliphatic or aryl carboxyl radicals at the free nitrogen atom of monosubstituted ureas leads to a reduction in the biological activity of the original compound. With the aim of gaining further understanding of these relationships in benzhydrylurea derivatives

  以往的研究[2, 3]表明二苯甲基脲具有较高的抗惊厥活性，另有报道[4]表明在单取代脲的游离氮原子处引入脂肪族或芳基羧基会导致二苯甲基脲的生物活性降低。原始化合物。为了进一步了解杂酰基取代的二苯甲基脲衍生物中的这些关系，并寻找新的生物活性化合物，我们合成了 N-二苯甲基-N'-（杂酰基）脲（I-VII 和盐酸盐 VIII-X）并研究了它们在最大电击和 corasole“滴定”试验中的抗惊厥活性（表 1）。在催化量的盐酸或吡啶存在下，在苯中用氯酐将二苯甲酰脲酰化。在盐酸存在下，吡啶甲酸酐不会将二甲基脲酰化（方法 A），这可能是因为已知吡啶甲酸在强酸中会发生脱羧作用 [5]。然而，通过使用吡啶作为催化剂用吡啶甲酸氯酐酰化二苯甲基脲（方法 B）克服了这一困难。