diethyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)malonate | 116861-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)malonate
• 英文别名: 2-[3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]diethyl malonate；2-[3-(tert-butyloxycarbonylamino)propyl]diethyl malonate；5-[(tert-butoxy)carbonyl]amino-2-ethoxycarbonyl-pentanoic acid ethyl ester；ethyl 5-tert-butoxycarbonylamino-2-ethoxycarbonylpentanoate；2-(3-Bocamino-propyl)-malonic acid diethyl ester；diethyl 2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]propanedioate
• CAS: 116861-30-4
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: ALADZXWHQWJVEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)malonate 在 丙二醇甲醚 、 sodium ethanolate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-chloro-2-cyclopropyl-5,6,7,8-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  First dual M3 antagonists-PDE4 inhibitors: Synthesis and SAR of 4,6-diaminopyrimidine derivatives

  摘要：

  SAR around 4,6-diaminopyrimidine derivatives allowed the discovery of the first potent dual M-3 antagonists and PDE4 inhibitors. Various chemical modulations around that scaffold led to the discovery of ucb-101333-3 which is characterized by the most interesting profile on both targets. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.006
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-bromo-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)malonate 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到diethyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  光活化的未活化烷基和芳族溴化物的还原脱溴作用

  摘要：

  通过单电子还原或原子转移裂解碳-卤素键是复杂分子构造中的有力转变。特别是，温和的选择性加氢脱卤为应用卤原子作为导向基团或利用原子转移自由基加成（ATRA）化学方法生产烃类提供了出色的后续服务。在这里，我们将光氧化还原催化的机械性能与硅烷介导的原子转移化学相结合，以完成碳-溴键的加氢脱溴。所得方法在敞口容器中在可见光照射下进行，并且能够有效还原各种未活化的烷基和芳基底物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01914

文献信息

• 3′-Deoxy Phosphoramidate Dinucleosides as Improved Inhibitors of Hepatitis C Virus Subgenomic Replicon and NS5B Polymerase Activity
  作者：Stephane Priet、Ivan Zlatev、Ivan Barvik、Katrien Geerts、Pieter Leyssen、Johan Neyts、Helene Dutartre、Bruno Canard、Jean-Jacques Vasseur、François Morvan、Karine Alvarez

  DOI：10.1021/jm100102v

  日期：2010.9.23

  bis-negatively charged phosphoramidate side chains. Their inhibitory effect on HCV NS5B polymerase was evaluated in vitro and in HCV subgenomic replicon containing Huh-6 cells. As expected, 3′-H compounds are more potent than their 3′-OH counterparts to inhibit HCV polymerase activity. The most potent inhibitor, a 5′-phosphorylated dinucleotide bearing a bis-negatively charged amino side chain (7), exhibits an

  氨基磷酸酯双核苷命名为“GC 3'-OH”系列，携带各种氨基磷酸酯键，此前已报道为丙型肝炎病毒 (HCV) 抑制剂。为了提高这些二核苷酸的功效，我们合成了一种新的“GC 3'-H”系列作为潜在的链终止剂。我们表明，通过引入新的中性和双负电荷氨基磷酸酯侧链，它们的抑制效力大大提高。在体外和在含有 Huh-6 细胞的 HCV 亚基因组复制子中评估了它们对 HCV NS5B 聚合酶的抑制作用。正如预期的那样，3'-H 化合物比它们的 3'-OH 对应物更有效地抑制 HCV 聚合酶活性。最有效的抑制剂是一种带有双负电荷氨基侧链的 5'-磷酸化二核苷酸 ( 7 )，其 IC 值为50体外 8 μM 的值和 HCV 亚基因组复制子系统中的EC 50值为 2.6 μM。提出了一个分子结构模型来解释 3'-H-胞苷修饰所提供的增益。
• [EN] CHIRAL ARYLKETONES IN THE TREATEMENT OF NEUTROPHIL-DEPENDENT INFLAMMATORY DESEASES<br/>[FR] ARYLCETONES CHIRALES UTILISEES POUR TRAITER DES MALADIES INFLAMMATOIRES DEPENDANT DES NEUTROPHILES
  申请人：DOMPE SPA

  公开号：WO2004052830A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  ABSTRACT The compounds of formula (I): where Ar is an aromatic ring and Ra, Rb, are as defined in the description, are useful in therapy as drugs for the treatment of diseases mediated by infiltrations of neutrophils induced by IL-8, such as psoriasis, rheumatoid arthritis, ulcerative cholitis and for the treatment of damages caused by ischemia and reperfusion.

  摘要 公式(I)的化合物：其中Ar是芳香环，Ra，Rb如描述中所定义，可用作治疗药物，用于治疗由IL-8诱导的中性粒细胞浸润介导的疾病，如牛皮癣、类风湿关节炎、溃疡性结肠炎以及用于治疗缺血再灌注引起的损伤。
• Practical Synthesis of Phosphinic Dipeptides by Tandem Esterification of Aminophosphinic and Acrylic Acids under Silylating Conditions
  作者：Paraskevi Kokkala、Kostas Voreakos、Angelos Lelis、Konstantinos Patiniotis、Nikolaos Skoulikas、Laurent Devel、Angeliki Ziotopoulou、Eleni Kaloumenou、Dimitris Georgiadis

  DOI：10.3390/molecules27041242

  日期：——

  acrylic acids and (R)-α-aminophosphinic acids, and high yields were achieved in all cases. In most examples reported herein, the isolation of biologically relevant (R,S)-diastereoisomers became possible by simple crystallization from the crude products, thus enhancing the operational simplicity of the proposed method. Finally, functional groups corresponding to acidic or basic natural amino acids are also

  在本报告中，提出了一种制备 5 型次膦酸二肽的合成方案。这些化合物可作为开发药用相关锌金属蛋白酶和天冬氨酰蛋白酶的高效膦肽抑制剂的重要组成部分。所提出的方法基于 α-氨基次膦酸和丙烯酸在甲硅烷基化条件下的串联酯化，以便随后参与 P-Michael 反应。通过使用多种容易获得的丙烯酸和 (R)-α-氨基次膦酸来研究转化的范围，并且在所有情况下都实现了高产率。在本文报道的大多数例子中，生物学相关的 (R,S)-非对映异构体的分离成为可能通过从粗产物中简单结晶，从而提高了所提出方法的操作简单性。最后，对应于酸性或碱性天然氨基酸的官能团也与反应条件相容。基于以上所述，我们预计所提出协议的实用性将有助于发现药理上有用的生物活性次膦酸肽。
• δ-Di-carboxybutyl phosphoramidate of 2′-deoxycytidine-5′-monophosphate as substrate for DNA polymerization by HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Ivan Zlatev、Anne Giraut、François Morvan、Piet Herdewijn、Jean-Jacques Vasseur

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.001

  日期：2009.10

  of the pyrophosphate moiety of 2′-deoxynucleoside triphosphates by non natural δ-dicarboxylic butyl amino acid allows incorporation of natural 2′-deoxycytidine into DNA using HIV-1 reverse transcriptase (RT) as enzyme. In contrast, the 3′-deoxycytidine analogue was not a substrate of the HIV-1 RT.

  用非天然δ-二羧酸丁基氨基酸取代2'-脱氧核苷三磷酸的焦磷酸盐部分，可以使用HIV-1逆转录酶（RT）作为酶将天然2'-脱氧胞苷掺入DNA中。相反，3'-脱氧胞苷类似物不是HIV-1 RT的底物。
• Malonic acid derivatives and methods for their synthesis
  申请人：Eniricerche S.p.A.

  公开号：US04914226A1

  公开（公告）日：1990-04-03

  The present invention refers to a new class of malonic acid derivatives of general formula I ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2, each independently, represent hydrogen or a carboxyl protecting group, and the residue R corresponds to the side-chain of the amino acids lysine, ornithine, tyrosine, cysteine, asparatic acid and glutamic acid wherein the additional functionalities are suitably protected. The new compounds of the present invention are useful for preparing analogues of biologically active peptides wherein the direction of some amide bonds in which the amino acids lysine, ornithine, tyrosine, cysteine, aspartic acid or glutamic acid are involved, has been reversed.

  本发明涉及一种新的马来酸衍生物类别，其通式为I，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地表示氢或羧基保护基，残基R对应于氨基酸赖氨酸、鸟氨酸、酪氨酸、半胱氨酸、天冬氨酸和谷氨酸的侧链，其中额外的官能团适当地被保护。本发明的新化合物可用于制备生物活性肽的类似物，其中某些酰胺键的方向，这些酰胺键涉及氨基酸赖氨酸、鸟氨酸、酪氨酸、半胱氨酸、天冬氨酸或谷氨酸，已被颠倒。