(1R,4R,7R,8S,8aR)-4-Benzyloxymethyl-8-hydroxymethyl-4,7-dimethyl-8-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol | 331718-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R,7R,8S,8aR)-4-Benzyloxymethyl-8-hydroxymethyl-4,7-dimethyl-8-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,4R,7R,8S,8aR)-8-(hydroxymethyl)-4,7-dimethyl-8-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]-4-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,6,7,8a-hexahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 331718-27-5
• 化学式: C₂₈H₄₂O₅
• 分子量: 458.638
• InChiKey: WMWUKVUKRTXBSI-AZLGTDKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,7R,8S,8aR)-4-Benzyloxymethyl-8-hydroxymethyl-4,7-dimethyl-8-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 四甲基乙二胺 、 三丁基膦 、 甲基锂 、 双氧水 、 lithium 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1S,2R,5R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5-benzenesulfonylmethyl-1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,5-dimethyl-1-[2-(tetrahydro-2-pyranyloxy)ethyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  天然dysidiolide的全合成。

  摘要：

  Dysidiolide（1）是一种先前从加勒比海海绵Dydya etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜，可抑制磷酸酶cdc25A的作用。作者以旋光性环己烯酮3为分子内Diels-Alder反应为关键步骤，建立了一种新型的天然dysidiolide（1）的全合成。通过分子内Diels-Alder反应生成的二烯酯构建了萘烷，即1，的核心结构。通过从由环己烯酮3制备的亚砜酯6中消除苯基亚砜基，在C-7处进行非对映选择性甲基化，在C-6处进行烷基化，并在C-12和C-24处进行脱氧，从而得到1的完全取代的双环核。将双环核心的两个侧链进一步延伸，以提供天然的dysidiolide（1）。

  DOI：

  10.1021/jo0015772
• 作为产物：
  描述：

  (2aS,3R,6R,8aR,8bR)-6-Benzyloxymethyl-3,6-dimethyl-2a-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-ol 在 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以13.7 g的产率得到(1R,4R,7R,8S,8aR)-4-Benzyloxymethyl-8-hydroxymethyl-4,7-dimethyl-8-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然dysidiolide的全合成。

  摘要：

  Dysidiolide（1）是一种先前从加勒比海海绵Dydya etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜，可抑制磷酸酶cdc25A的作用。作者以旋光性环己烯酮3为分子内Diels-Alder反应为关键步骤，建立了一种新型的天然dysidiolide（1）的全合成。通过分子内Diels-Alder反应生成的二烯酯构建了萘烷，即1，的核心结构。通过从由环己烯酮3制备的亚砜酯6中消除苯基亚砜基，在C-7处进行非对映选择性甲基化，在C-6处进行烷基化，并在C-12和C-24处进行脱氧，从而得到1的完全取代的双环核。将双环核心的两个侧链进一步延伸，以提供天然的dysidiolide（1）。

  DOI：

  10.1021/jo0015772