15-[3-[15-(Oxan-2-yloxy)pentadecyl]cyclopentyl]pentadecan-1-ol | 1349902-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-[3-[15-(Oxan-2-yloxy)pentadecyl]cyclopentyl]pentadecan-1-ol
• CAS: 1349902-55-1
• 化学式: C₄₀H₇₈O₃
• 分子量: 607.058
• InChiKey: GUAYGJILDWAAIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((15-bromopentadecyl)-oxy)-tetrahydro-2H-pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 15-[3-[15-(Oxan-2-yloxy)pentadecyl]cyclopentyl]pentadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  中央环戊基环的立体化学如何影响古细菌脂质类似物的自组装性质：合成和CryoTEM观察

  摘要：

  发现位于四醚古细菌双极性脂质类似物中间的1，3-二取代的环戊烷单元的相对立体化学（顺式或反式）对其超分子自组装性能具有显着影响。遵循多步非对映选择性路线，实现了仅通过环戊基单元的立体化学变化的两种非对映异构体的合成。相应的脂质膜被水合并通过cryoTEM观察。显微照片显示了几种类型的单层纳米物体，例如顺式异构体的薄片或不规则囊泡，而反式异构体则仅显示规则球形的多层囊泡。即使环戊基环是长烷基链（32个碳原子）的一部分，

  DOI：

  10.1021/jo201827h

文献信息

• How the Stereochemistry of a Central Cyclopentyl Ring Influences the Self-Assembling Properties of Archaeal Lipid Analogues: Synthesis and CryoTEM Observations
  作者：Alicia Jacquemet、Loı̈c Lemiègre、Olivier Lambert、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1021/jo201827h

  日期：2011.12.2

  cyclopentane unit placed in the middle of tetraether archaeal bipolar lipid analogues was found to have a dramatic influence on their supramolecular self-assembling properties. The synthesis of two diastereomers varying only by the stereochemistry of the cyclopentyl unit was achieved following a multistep diastereoselective route. The corresponding lipid films were hydrated and were observed by cryoTEM

  发现位于四醚古细菌双极性脂质类似物中间的1，3-二取代的环戊烷单元的相对立体化学（顺式或反式）对其超分子自组装性能具有显着影响。遵循多步非对映选择性路线，实现了仅通过环戊基单元的立体化学变化的两种非对映异构体的合成。相应的脂质膜被水合并通过cryoTEM观察。显微照片显示了几种类型的单层纳米物体，例如顺式异构体的薄片或不规则囊泡，而反式异构体则仅显示规则球形的多层囊泡。即使环戊基环是长烷基链（32个碳原子）的一部分，