3-苯并呋喃甲醇,7-羟基-2-(4-羟基-3-甲氧苯基)-5-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]- | 179234-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 3-苯并呋喃甲醇,7-羟基-2-(4-羟基-3-甲氧苯基)-5-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-
• 英文名称: vibsanol
• 英文别名: 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-5-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-1-benzofuran-7-ol
• CAS: 179234-02-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: KCKHQFLIKNFJMG-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-苯并呋喃甲醇,7-羟基-2-(4-羟基-3-甲氧苯基)-5-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]- 在 吡啶 作用下， 以9.2 mg的产率得到Acetic acid 2-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-3-acetoxymethyl-5-((E)-3-acetoxy-propenyl)-benzofuran-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Two New Benzofuran-Type Lignans from the Wood of Viburnum awabuki.

  摘要：

  从荚蒾（荚蒾科）的木材中分离出新的苯并呋喃类木脂素，即荚蒾醇（1）和9'-O-甲基荚蒾醇（2），以及二氢脱氢二松香醇（3）。主要根据光谱数据阐明了这些化合物的结构。已对新化合物的抗氧化性能进行了评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1418
• 作为产物：
  描述：

  5-碘香兰素 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 4 Angstroem MS 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-苯并呋喃甲醇,7-羟基-2-(4-羟基-3-甲氧苯基)-5-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃型木脂素vibsanol的全合成

  摘要：

  Vibsanol（1）是一种从呋虫（Caprifoliaceae）的木材中分离出来的苯并呋喃型木脂素，是通过邻位叔丁基二甲基甲硅烷氧基二芳基炔烃与四丁基氟化铵和过量的多聚甲醛的关键步骤串联合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00714-5

文献信息

• An Expeditious Synthesis of Vibsanol, a Benzofuran-Type Lignan from Viburnum awabuki
  作者：Takayuki Shioiri、Atsushi Sakai、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.3987/com-99-s63

  日期：——
• Total synthesis of vibsanol, a benzofuran-type lignan
  作者：Atsushi Sakai、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00714-5

  日期：1999.5

  Vibsanol (1), a benzofuran-type lignan isolated from the wood of Vibumum awabuki (Caprifoliaceae), was synthesized by the tandem cyclization of o-tert-butyldimethylsiloxydiarylalkyne with tetrabutylammonium fluoride and excess paraformaldehyde as the key step.

  Vibsanol（1）是一种从呋虫（Caprifoliaceae）的木材中分离出来的苯并呋喃型木脂素，是通过邻位叔丁基二甲基甲硅烷氧基二芳基炔烃与四丁基氟化铵和过量的多聚甲醛的关键步骤串联合成的。
• Two New Benzofuran-Type Lignans from the Wood of Viburnum awabuki.
  作者：Yoshiyasu FUKUYAMA、Mai NAKAHARA、Hiroyuki MINAMI、Mitsuaki KODAMA

  DOI：10.1248/cpb.44.1418

  日期：——

  New benzofuran-type lignans, vibsanol (1) and 9'-O-methylvibsanol (2), along with dihydrodehydrodiconiferyl alcohol (3), have been isolated from the wood of Viburnum awabuki (Caprifoliaceae). Their structures have been elucidated mainly on the basis of spectroscopic data. The antioxidant property of new compounds has been evaluated.

  从荚蒾（荚蒾科）的木材中分离出新的苯并呋喃类木脂素，即荚蒾醇（1）和9'-O-甲基荚蒾醇（2），以及二氢脱氢二松香醇（3）。主要根据光谱数据阐明了这些化合物的结构。已对新化合物的抗氧化性能进行了评估。