(3-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)methanol | 773869-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 773869-09-3
• 化学式: C₉H₁₁IO₃
• 分子量: 294.089
• InChiKey: WDIDFAVUHGZJNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)methanol 在 N-乙基哌啶 、 氨 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 (E)-3-(5-((2,4-diamino-6-propylpyrimidin-5-yl)methyl)-2,3-dimethoxyphenyl)-1-(isobutenylphthalazin-2(1H)-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  6-烷基-2,4-二氨基嘧啶对细菌二氢叶酸还原酶的抑制作用

  摘要：

  (±)-6-烷基-2,4-二氨基嘧啶类细菌二氢叶酸还原酶 (DHFR) 抑制剂已制备并评估其对炭疽芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的生物效力。生物学研究表明，相对于二氨基嘧啶部分 C6 处缺乏取代的早期结构，活性减弱，尽管最小抑制浓度 (MIC) 值在 0.125–8 μg mL -1两种生物的范围。这种效应从三维 X 射线结构研究中得到了合理化，该研究表明存在一个包含两个水分子的侧袋与主结合袋相邻。由于 C6 取代的疏水性，主要的相互作用是与蛋白质残基 Leu 20 和 Leu 28。这些相互作用导致蛋白质的微小构象变化，打开含有这些水分子的口袋，使其与主装订袋。据报道，这些水分子在催化反应中起着关键作用，突出了在细菌 DHFR 催化位点有限结构变异内抑制剂扩张的新领域。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200291
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 四丁基硫酸氢铵 、 碘酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Zinc/HCl Reduction of Halogenated β-Nitrostyrenes: Synthesis of Halogenated Dopamine Analogues

  摘要：

  A detailed account regarding the synthesis of 2- and 5-halogenated dopamine is given. The key step is a chemoselective reduction of a nitrostyrene by Zn/HCl at 0 degrees C. These conditions represent a simple, low-cost alternative to reduction by water-sensitive hydride donors and two-step procedures. Under these conditions, aryl fluoride, chloride, and bromide groups are stable. However, iodine undergoes significant reductive dehalogenation.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379481

文献信息

• [EN] HIGHLY 6-SUBSTITUTED -2,4-DIAMINOPYRIMIDINES AS INHIBITORS OF ANTHRAX<br/>[FR] 2,4-DIAMINOPYRIMIDINES HAUTEMENT SUBSTITUÉES EN POSITION 6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ANTHRAX
  申请人：UNIV OKLAHOMA STATE

  公开号：WO2013138787A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  2,4-diaminopyrimidine compounds of generic Formula 1, where R and R' may be the same or different and are independently selected from: C1-C6 alkyl or alkenyl groups with 1, 2, 3, 4, 5 or 6 carbon atoms, which may be: branched or unbranched; saturated or unsaturated; and may or may not be substituted, are used to treat anthrax.

  2,4-二氨基嘧啶化合物的通用化学式1，其中R和R'可以相同也可以不同，并且独立地选择自：具有1、2、3、4、5或6个碳原子的C1-C6烷基或烯基基团，这些基团可以是：支链或直链；饱和或不饱和；并且可能被取代或未取代，用于治疗炭疽病。
• HIGHLY 6-SUBSTITUTED -2,4-DIAMINOPYRIMIDINES AS INHIBITORS OF ANTHRAX
  申请人：KALYANARAMAN RAMNARAYAN

  公开号：US20150065509A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  2,4-diaminopyrimidine compounds of generic Formula 1, where R and R′ may be the same or different and are independently selected from: C 1 -C 6 alkyl or alkenyl groups with 1, 2, 3, 4, 5 or 6 carbon atoms, which may be: branched or unbranched; saturated or unsaturated; and may or may not be substituted, are used to treat anthrax.

  通用式为1的2,4-二氨基嘧啶化合物，其中R和R'可以相同或不同，并且独立地选择自C1-C6烷基或烯基基团，该基团具有1,2,3,4,5或6个碳原子，可以是支链或直链，饱和或不饱和，并且可以或不可以被取代，用于治疗炭疽病。
• A Rapid Approach to the Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydroisoquinolines
  作者：Praew Thansandote、Christina Gouliaras、Marc-Olivier Turcotte-Savard、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo8025725

  日期：2009.2.20

  A palladium-catalyzed domino ortho-alkylation/alkenylation forming up to three new C-C bonds furnishes functionalized tetrahydroisoquinolines in up to 87% yield. Extension to the formation of tetrahydrobenzoazepines and tetrahydroisoquinolinones is presented.