6-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-hexanol | 557768-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-hexanol
• 英文别名: 6-[(2-methoxyethoxy)methoxy]hexan-1-ol；6-(2-methoxyethoxymethoxy)hexan-1-ol
• CAS: 557768-98-6
• 化学式: C₁₀H₂₂O₄
• 分子量: 206.282
• InChiKey: PZKNLRUHFMTPAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl 2,2,2-trichloroethanimidoate 、 6-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-hexanol 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到trimethyl[4-(2,9,11,14-tetraoxapentadec-1-yl)benzyl]silane
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基二甲苯甲醚（TIX）：有用的醇保护基

  摘要：

  已开发出一种新的醇保护基，对-三甲基甲硅烷基二甲苯基（TIX）。TIX基团用于在酸性和碱性条件下保护各种醇。这样形成的被保护的醚在其他苄基醚和常用保护基的存在下脱保护后具有显着的化学选择性。还检查了TIX基团对各种试剂的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.023
• 作为产物：
  描述：

  6-((4-methoxybenzyl)oxy)hexan-1-ol 在 氯化锆(IV) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 6-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  氯化锆催化选择性裂解对甲氧基苄基醚的新的有效方案。

  摘要：

  通过使用20摩尔％的氯化锆（IV）作为乙腈中的路易斯酸，已经开发出一种高度选择性和高效的方法，用于解蔽对甲氧基苄基（PMB）醚和酯。本方法非常快，并且条件可耐受多种酸/碱敏感的保护基团和底物，例如碳水化合物，萜烯和氨基酸。以高至高收率获得产物。

  DOI：

  10.1021/jo026897v

文献信息

• [EN] NOVEL PROTECTING REAGENTS, PROTECTING GROUPS AND METHODS OF FORMING AND USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX REACTIFS DE PROTECTION, GROUPES DE PROTECTION, ET METHODES DE FORMATION ET D'UTILISATION DESDITS REACTIFS ET GROUPES
  申请人：UNIV MISSISSIPI

  公开号：WO2005100329A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  New protecting reagents are provided that allow for the selective placement of a new protecting group onto a reactive site of a multifunctional compound. The reagents are 2, 3, and 4-trialkylsilylxylyl, triarylsilylxylyl or a combination of alkyl-aryl silylxylyl reagents (TIX reagents), which carry a TIX protecting group for protecting alcohols as ethers, urethanes, carbonates, acetals; amines as carbamates or ureas; and thiols as ethers or esters. The invention also provides methods of forming the 2, 3, and 4-TIX reagents; introducing the TIX protecting groups to molecules bearing hydroxyl groups, amine groups, or thiol groups; methods of removing the TIX protecting groups; and intermediate compounds formed during any one of these methods. The invention further provides methods useful in producing epothilones and analogs and derivatives thereof.

  提供了一种新的保护试剂，它允许将一个新的保护基团选择性地放置在多功能化合物的反应位点上。这些试剂是2、3和4-三烷基硅氧基苄基，三芳基硅氧基苄基或烷基-芳基硅氧基苄基试剂（TIX试剂）的组合，它们带有TIX保护基团，用于将醇作为醚、尿烷、碳酸酯、缩醛进行保护；将胺作为碳酸酰胺或尿素进行保护；以及将硫醇作为醚或酯进行保护。本发明还提供了形成2、3和4-TIX试剂的方法；将TIX保护基团引入带有羟基、胺基或巯基的分子中的方法；移除TIX保护基团的方法；以及在这些方法中的任一步骤形成的中间化合物。本发明进一步提供了用于生产epothilones及其类似物和衍生物的有用方法。
• Mild and Selective Deprotection of tert-Butyl(dimethyl)silyl Ethers with Catalytic­ Amounts of Sodium Tetrachloroaurate(III) Dihydrate
  作者：Qi Zhang、Yonghai Chai、Xiuqin Kang、Lei Long、Lijuan Zhu

  DOI：10.1055/s-0034-1379032

  日期：——

  permits selective deprotection of aliphatic TBS ethers in good to excellent yields in the presence of aromatic TBS ethers, aliphatic triisopropylsilyl ethers, aliphatic tert-butyl(diphenyl)silyl ethers, or sterically hindered aliphatic TBS ethers. Additionally, TBS ethers can also be transformed into 4-methoxybenzyl ethers or methyl ethers in one pot by using larger quantities of the catalyst and a higher

  摘要 描述了一种简单温和的方法，该方法用催化量的二水合四氯金酸钠（III）二水合物除去叔丁基（二甲基）甲硅烷基（TBS）保护基。该方法允许在芳族TBS醚，脂族三异丙基甲硅烷基醚，脂族叔丁基（二苯基）甲硅烷基醚或空间受阻的脂族TBS醚的存在下，以良好的产率至优异的产率对脂族TBS醚进行选择性脱保护。另外，通过使用较大量的催化剂和较高的反应温度，也可以在一锅中将TBS醚转化为4-甲氧基苄基醚或甲基醚。 描述了一种简单温和的方法，该方法用催化量的二水合四氯金酸钠（III）二水合物除去叔丁基（二甲基）甲硅烷基（TBS）保护基。该方法允许在芳族TBS醚，脂族三异丙基甲硅烷基醚，脂族叔丁基（二苯基）甲硅烷基醚或空间受阻的脂族TBS醚的存在下，以良好的产率至优异的产率对脂族TBS醚进行选择性脱保护。另外，通过使用较大量的催化剂和较高的反应温度，也可以在一锅中将TBS醚转化为4-甲氧基苄基醚或甲基醚。
• A Facile, Efficient and Selective Deprotection of P - Methoxy Benzyl Ethers Using Zinc (II) Trifluoromethanesulfonate
  作者：Reddymasu Sireesha、Reddymasu Sreenivasulu、Choragudi Chandrasekhar、Mannam Subba Rao

  DOI：10.2174/1570178616666190222151934

  日期：2019.10.9

  side reactions with sensitive functional groups as well as racemization or epimerization of stereo center because the protective groups are often cleaved at last stage in the synthesis. P - Methoxy benzyl (PMB) ether appears unique due to its easy introduction and removal than the other benzyl ether protecting groups. A facile, efficient and highly selective cleavage of P - methoxy benzyl ethers was

  脱保护是显着的并且在温和的反应条件下进行，以限制与敏感官能团的任何更多副反应以及立体中心的消旋化或差向异构化，因为保护基团通常在合成的最后阶段被裂解。P-甲氧基苄基（PMB）醚由于与其他苄基醚保护基相比易于引入和除去而显得独特。据报道，通过在室温下在乙腈溶剂中使用20摩尔％的三氟甲磺酸锌（II），在15-120分钟内，可以轻松，高效且高度选择性地裂解P-甲氧基苄基醚。时间段。为了研究该方法的一般性，从具有不同保护基团的多种底物中制备了几种PMB醚，并使用乙腈中的Zn（OTf）2对PMB醚进行脱保护。
• Efficient chemoselective deprotection of silyl ethers using catalytic 1-chloroethyl chloroformate in methanol
  作者：Chang-Eun Yeom、Young Jong Kim、So Young Lee、Yong Je Shin、B. Moon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.043

  日期：2005.12

  Fast and chemoselective desilylation of silyl-protected alcohols was achieved using a catalytic amount of 1-chloroethyl chloroformate in methanol. With a minimal amount of 1-chloroethyl chloroformate as the source for anhydrous HCl, extremely efficient cleavage of silyl ethers of primary and secondary alcohols was accomplished, and chemoselective deprotection of one silyl ether in the presence of another silyl or other acid-labile group was possible through controlling the amount of the chloroformate and reaction time. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.